(2R,3R)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2R,3R)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carbaldehyde
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: BGNPOWAPZUEBIT-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  epsilon-白藜芦醇脱氢二聚体 在 四氧化锇 作用下， 生成 (2R,3R)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  阐明高缩合类胡萝卜素的结构：手性和绝对构型

  摘要：

  我们调查了基于骨架的电子圆二色性（ECD）光谱比较研究在应用绝对构型（AC）测定寡麦角类固醇（OS）方面的潜在作用。最终实现了这种方法，随后分离并阐明了upunaphenol Q（1）（新化合物）和vateriaphenol A（2）的相对构型（RC）），即两个八聚体是白藜芦醇（Res）的二聚体四聚体。通用组成部分（BB）提供了进一步的洞察力，以了解在下游代谢产物中显然较小的OS是如何保守的，并提供了额外的动力来解决高度浓缩的类胡萝卜素（HCS）的AC。他们还强调了在化学文库中确定普通BB的AC的研究以及提供手性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.074

文献信息

• Absolute structures of C-glucosides of resveratrol oligomers from Shorea uliginosa
  作者：Tetsuro Ito、Naohito Abe、Masayoshi Oyama、Munekazu Iinuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.043

  日期：2009.5

  C-glucosides of resveratrol dimers (uliginoside A (1) and hemsleyanoloside B (2)) consisting of enantiomeric aglycones and two C-glucosides of resveratrol trimers (uliginosides B (3) and C (4)) consisting of diastereomeric aglycones were isolated from Shorea uliginosa (Dipterocarpaceae). These structures were elucidated by spectroscopic analysis including NMR experiments, and their absolute configurations were

  分离了由对映体糖苷配基的两个白藜芦醇二聚体C-葡糖苷（尿苷A（1）和hemsleyanoloside B（2））和由非对映体糖苷配基的两个白藜芦醇三聚体C苷（芥子苷B（3）和C（4））。来自栗皮浓脂树（Dipterocarpaceae）。通过包括NMR实验在内的光谱分析阐明了这些结构，并基于圆二色性数据确定了它们的绝对构型。具有特定的生物遗传途径生产具有1，2-二芳基二氢苯并呋喃环的C-葡萄糖苷的白藜芦醇低聚物。