(R)-4-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one
• 英文别名: (R)-4-hydroxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；(4R)-4-hydroxy-α-tetralone；(4R)-4-hydroxy-1-tetralone；(R)-4-hydroxy-1-tetralone；(4R)-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: BGPJTIXJFAGUIF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (R)-4-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金属和酶催化不对称合成双环二酚衍生物：在舍曲林形式合成中的应用

  摘要：

  酶和钌催化的双环二醇向其双乙酸酯的动态动力学不对称转化（DYKAT）具有很高的对映和非对映选择性，从而以高收率和高对映选择性（99.9％ee）得到相应的双乙酸酯 。对映体纯的二醇可通过简单的水解（NaOH，MeOH）进行水解，但是还使用了另一种酶催化的酯裂解方法，以极高的非对映异构体纯度得到反式二醇（R，R）-1 b（反式/顺式= 99.9：0.1，> 99.9％  ee）。结果表明，在钌催化的Oppenauer型反应中，二醇可以选择性地氧化为酮醇。从简单的外消旋的顺式/反式二醇1b证实了舍曲林的形式对映体选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200903114
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 (R)-4-hydroxy-3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient enzymatic kinetic resolution of 4-hydroxytetralone and 3-hydroxyindanone

  摘要：

  Both enantiomers of 4-acetoxy- and 4-hydroxytetralone have been obtained with high enantiomeric purity by kinetic resolution using enzymes. 3-Hydroxyindanone was successfully resolved using enzymatic transesterification. The absolute configuration of the products were established by literature precedence. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00404-9

文献信息

• Unprecedented Role of Hydronaphthoquinone Tautomers in Biosynthesis
  作者：Syed Masood Husain、Michael A. Schätzle、Steffen Lüdeke、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201404560

  日期：2014.9.8

  unexpected 1,4‐diketo tautomeric form of 2‐hydroxyhydronaphthoquinone as a stable intermediate. Similar 1,4‐diketo tautomers of hydronaphthoquinones were established as products of the NADPH‐dependent enzymatic reduction of other 1,4‐naphthoquinones, and as substrates for different members of the superfamily of short‐chain dehydrogenases. We propose an essential role of hydroquinone diketo tautomers in

  醌和对苯二酚是最常见的细胞辅助因子，氧化还原介体和天然产物。在这里，我们报道了将2-羟基萘醌还原为稳定的氢萘醌的1,4-二酮互变异构形式，以及它们被真菌四羟基萘还原酶进一步还原的情况。非对映异构体和对映异构体的过量非常高，顺式-3,4-二羟基-1。四氢萘酮的高收率不包括中间氢萘醌。用NADPH和NADPD进行的标记实验证实了2-羟基氢萘醌作为稳定的中间体出乎意料的1,4-二酮互变异构形式的形成。类似的1,4-二氢萘醌的互变异构体被认为是NADPH依赖的其他1,4-萘醌的酶促还原产物，并作为短链脱氢酶超家族不同成员的底物。我们提出氢醌二酮互变异构体在生物合成和排毒过程中的重要作用。
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF CHIRAL SUBSTITUTED POLYVINYLPYRROLIDINONES
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20200306737A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a metallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The CSPVP complexes can be used in asymmetric oxidation of diols, enantioselective oxidation of alkenes, and carbon-carbon bond forming reactions, for example. The CSPVP can also be complexed with biomolecules such as proteins, DNA, and RNA, and used as nanocarriers for siRNA or dsRNA delivery.

  手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP），CSPVP与金属纳米团簇催化剂等核心物种形成的络合物，以及利用这种络合物进行对映选择氧化反应的方法被揭示。CSPVP络合物可用于不对称二醇氧化、烯烃对映选择氧化以及碳-碳键形成反应等。CSPVP还可以与蛋白质、DNA和RNA等生物分子形成络合物，并用作siRNA或dsRNA传递的纳米载体。
• The Palladium-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with Molecular Oxygen
  作者：Eric M. Ferreira、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja015791z

  日期：2001.8.1

  The oxidation of secondary alcohols is one of the most common and well-studied reactions in chemistry. Although excellent catalytic enantioselective methods exist for a variety of oxidation processes, such as epoxidation, dihydroxylation, and aziridination, it is surprising that there are relatively few catalytic enantioselective examples of the ubiquitous alcohol oxidation. In connection with a general

  仲醇的氧化是化学中最常见和研究最充分的反应之一。尽管对于各种氧化过程（例如环氧化、二羟基化和氮丙啶化）存在出色的催化对映选择性方法，但令人惊讶的是，无处不在的醇氧化的催化对映选择性实例相对较少。结合处理新催化氧化系统发现的一般程序，我们在此介绍了使用分子氧作为末端氧化剂的仲醇催化氧化动力学拆分的开发（参见方案 1）。
• Efficient Enantioselective Syntheses of Sertraline, 2-Epicatalponol and Catalponol from Tetralin-1,4-dione
  作者：Alvaro Enriquez Garcia、Souad Ouizem、Xin Cheng、Patrick Romanens、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/adsc.201000384

  日期：2010.9.10

  2]oxazaborole as catalyst to give enantiomerically highly enriched 4‐hydroxy‐1‐tetralone (99% ee) in an efficient one‐pot procedure. The R‐enantiomer provided a rapid access to sertraline while the S‐enantiomer was converted into 2‐epicatalponol and catalponol. A more selective enantioselective route to the antithermitic catalponol made use of the planar chiral tricarbonylchromium complex of hydroxytetralone. Its

  在存在3,3-二苯基-1-丁基四氢-3 H-吡咯并[1,2- c ] [ 1,2,3 ]的情况下，儿茶酚硼烷可还原稳定的二羟基萘互变异构体Tetralin-1,4-dione [1,2- c ] [1,3,2]草a硼烷为催化剂，可通过高效的一锅法制得对映体高度富集的4-羟基-1-丁酮（99％ee）。的[R -对映体提供给舍曲林快速访问而小号-对映体转化为2- epicatalponol和catalponol。通过使用羟基四氢萘酮的平面手性三羰基铬配合物，可以更选择性地对映抗对苯二酚的对映选择性。它的前体铬（三羰基）[η 6得到-四氢化萘-5,8-二酮（1-4,4a，8α）]通过使用三（三羰基）-三（氨）铬和三氟化硼醚化物作为铬（三羰基）片段的源直接络合1,4-二羟基萘。最好在四胺配体存在的情况下进行烯醇盐的烯丙基化反应。最初获得的四氢萘酮配合物中带有异戊二烯基的立体异构中心的完全转化是通过烯醇化形成然后进行质子化实现的。
• Arenophile-Mediated Dearomative Reduction
  作者：Mikiko Okumura、Stephanie M. Nakamata Huynh、Jola Pospech、David Sarlah

  DOI：10.1002/anie.201609686

  日期：2016.12.19

  A dearomative reduction of simple arenes has been developed which employs a visible‐light‐mediated cycloaddition of arenes with an N‐N‐arenophile and in situ diimide reduction. Subsequent cycloreversion or fragmentation of the arenophile moiety affords 1,3‐cyclohexadienes or 1,4‐diaminocyclohex‐2‐enes, compounds that are not synthetically accessible using existing dearomatization reactions. Importantly

  已经开发出一种简单的芳烃脱芳香化还原方法，该方法采用了可见光-光介导的芳烃环加成与N-N-亲油亲和还原原位二酰亚胺的方法。随后的亲油分子环还原或断裂，可得到1,3-环己二烯或1,4-二氨基环己-2-烯，这是现有脱芳香化反应无法合成的化合物。重要的是，该策略还为多核芳烃的进一步衍生化以及位点选择性功能化提供了许多机会。