(R)-2-(2-bromoethoxy)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-(2-bromoethoxy)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 1-[2-(2-Bromoethoxy)naphthalen-1-yl]-2-methoxynaphthalene
• 化学式: C₂₃H₁₉BrO₂
• 分子量: 407.307
• InChiKey: BGXAMDQWAXBIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-bromoethoxy)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl 在 cesium hydroxide 、 hexaaquairon(III) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有四硫富瓦烯单元的双萘分子：CD光谱调制和通过四硫富瓦烯单元的可逆氧化和还原的新手性分子开关。

  摘要：

  通过组合联萘和四硫富瓦（TTF）的特征，化合物1 - 4被设计为手性分子开关的研究。吸收和CD光谱研究清楚地表明，轴向手性双萘单元的CD光谱可以通过TTF单元的氧化还原反应进行调节，这意味着可以在具有TTF单元的双萘分子的基础上建立新的手性分子开关。参考化合物5，其具有一个TTF单元而不是两个如在化合物的情况下1，3，和4未能显示出这种特性，暗示了要实现CD频谱调制需要两个或多个TTF单元的存在。另外，已经发现CD光谱调制的方式取决于在连接子长度，取代位置和TTF单元的数目方面TTF单元与双萘骨架连接的方式。

  DOI：

  10.1021/jo052579v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-2-(2-bromoethoxy)-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  具有四硫富瓦烯单元的双萘分子：CD光谱调制和通过四硫富瓦烯单元的可逆氧化和还原的新手性分子开关。

  摘要：

  通过组合联萘和四硫富瓦（TTF）的特征，化合物1 - 4被设计为手性分子开关的研究。吸收和CD光谱研究清楚地表明，轴向手性双萘单元的CD光谱可以通过TTF单元的氧化还原反应进行调节，这意味着可以在具有TTF单元的双萘分子的基础上建立新的手性分子开关。参考化合物5，其具有一个TTF单元而不是两个如在化合物的情况下1，3，和4未能显示出这种特性，暗示了要实现CD频谱调制需要两个或多个TTF单元的存在。另外，已经发现CD光谱调制的方式取决于在连接子长度，取代位置和TTF单元的数目方面TTF单元与双萘骨架连接的方式。

  DOI：

  10.1021/jo052579v