2-(2,2-dichlorovinyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-dichlorovinyl)pyridine
• 英文别名: 2-(2,2-Dichloroethenyl)pyridine
• 化学式: C₇H₅Cl₂N
• 分子量: 174.029
• InChiKey: BGXGTHHKRJOHQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-(2,2-dichlorovinyl)pyridine 、 苯甲醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.08h， 以63%的产率得到(Z)-benzyl 2-chloro-3-(pyridin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd0-Catalyzed carbonylation of 1,1-dichloro-1-alkenes, a new selective access to Z-α-chloroacrylates

  摘要：

  本研究揭示了一种新型、完全化学和立体选择性的三组分策略，通过 Pd0 催化 CO (1 atm) 与 1,1-dichloro-1-alkenes 和各种醇的反应生成 Z-δ-氯丙烯酸酯。这种催化方法与 Wittig 类型的策略相比更有优势，因为它能以高产率获得纯 Z 构型的 α 氯丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1039/c0cc02517h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2,2,2-trichloro-1-(2-pyridyl)ethyl]carbonate 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2-(2,2-dichlorovinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  β-（羰氧基）烷基：在铜（I）介导的1,1-二氯-1-烯烃的合成过程中，β-（酯）烷基自由基断裂的新子集

  摘要：

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.097

文献信息

• Reduction of trihalomethyl carbinols and their acetates, mesylates and tosylates by indium metal
  作者：Brindaban C. Ranu、Sampak Samanta、Arijit Das

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01262-5

  日期：2002.8

  A study of reduction of trihalomethyl carbinols and their derivatives by indium metal shows that while trichloromethyl carbinols produce a mixture of the corresponding dichloromethyl carbinol and vinylidene dichloride, the acetates, mesylates and tosylates of the trichloro- and tribromomethyl carbinols undergo clean reduction to provide the respective vinylidene dichloride only.

  对铟金属还原三卤代甲基甲醇及其衍生物的研究表明，虽然三氯甲基甲醇产生相应的二氯甲基甲醇和偏二氯乙烯的混合物，但三氯和三溴甲基甲醇的乙酸盐，甲磺酸盐和甲苯磺酸盐会进行纯净还原，以提供各自的仅偏二氯乙烯。
• PYRIDONE COMPOUND, AND AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL FUNGICIDE HAVING THIS AS ACTIVE COMPONENT
  申请人：Mitsui Chemicals Agro, Inc.

  公开号：EP3611164A1

  公开（公告）日：2020-02-19

  Novel compounds controlling plant diseases are provided. Pyridone compounds of the invention are novel and can control plant diseases. The pyridone compounds of the invention encompass compounds of formula (1) and salts thereof.

  本发明提供了控制植物病害的新型化合物。本发明的吡啶酮化合物很新颖，可以控制植物病害。本发明的吡啶酮化合物包括式（1）化合物及其盐类。
• Jubault, Philippe; Feasson, Christian; Collignon, Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 1001 - 1006
  作者：Jubault, Philippe、Feasson, Christian、Collignon, Noel

  DOI：——

  日期：——
• β-(Carbonatoxy)alkyl radicals: a new subset of β-(ester)alkyl radical fragmentation during copper(I)-mediated synthesis of 1,1-dichloro-1-alkenes
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.097

  日期：2014.7

  A new subset of β-(ester)alkyl radicals is presented. It is the first study on the chemistry of β-(alkoxycarbonyloxy)alkyl radicals that fill the gap in the spectrum of the migrating groups in β-(ester)alkyl radical reactions. The change from less nucleofugal (acetate) group to the more nucleofugal (carbonate) group in the spectrum of the migrating group changed the reaction path from rearrangement

  提出了一个新的β-（酯）烷基自由基子集。这是对填充β-（酯）烷基自由基反应中迁移基团谱中间隙的β-（烷氧基羰基氧基）烷基自由基化学性质的首次研究。在迁移基团的光谱中，从较少的核真菌（乙酸盐）基团变为较高的核真菌（碳酸酯）基团的变化将反应路径从重排改变为片段化。该方法已用于高产率地合成1，1-二氯烯烃。二氯烯烃的形成是由于C的杂解导致烯烃自由基阳离子和碳酸根阴离子对（A CIP）的参与在β-（烷氧基羰氧基）烷基的β-位的碳酸酯的O键。通过与MeOH的亲核反应捕获烯基自由基阳离子以形成甲酯。
• Pd0-Catalyzed carbonylation of 1,1-dichloro-1-alkenes, a new selective access to Z-α-chloroacrylates
  作者：Martin Arthuis、Anne Lecup、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1039/c0cc02517h

  日期：——

  A novel and fully chemo- and stereoselective three component strategy leading to Z-α-chloroacrylates by a Pd0-catalyzed reaction of CO (1 atm) with 1,1-dichloro-1-alkenes and various alcohols is disclosed. This catalytic approach compares favourably with the Wittig type strategies as α-chloroacrylates of pure Z configuration are obtained in high yield.

  本研究揭示了一种新型、完全化学和立体选择性的三组分策略，通过 Pd0 催化 CO (1 atm) 与 1,1-dichloro-1-alkenes 和各种醇的反应生成 Z-δ-氯丙烯酸酯。这种催化方法与 Wittig 类型的策略相比更有优势，因为它能以高产率获得纯 Z 构型的 α 氯丙烯酸酯。