8a-Hydroxymethyl-hexahydro-indolizin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 8a-Hydroxymethyl-hexahydro-indolizin-5-one
• 英文别名: 8a-(Hydroxymethyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydroindolizin-5-one；8a-(hydroxymethyl)-1,2,3,6,7,8-hexahydroindolizin-5-one
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: BGXOYIGXRYFCHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((4-bromopent-4-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 8a-Hydroxymethyl-hexahydro-indolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  串联半松果酚/施密特反应导致了一种多用途和高效的方法来处理四氮杂生物碱骨架。

  摘要：

  [结构：见正文]设计并开发了TiCl4促进的串联半松果酚/奥伯型α-甲硅烷氧基-环氧叠氮化物的分子内Schmidt反应，是有效构建氮杂季碳单元的通用方法。作为适用的例子，已经构建了掺入许多重要生物碱中的一些关键的三环氮杂四价骨架，例如头孢他辛，塞莫胺，赤藓醇和高赤藓醇生物碱。

  DOI：

  10.1021/ol062116r

文献信息

• Tandem Semipinacol/Schmidt Reaction Leading to a Versatile and Efficient Approach to Azaquaternary Alkaloid Skeletons
  作者：Peiming Gu、Yu-Ming Zhao、Yong Qiang Tu、Yufei Ma、Fumin Zhang

  DOI：10.1021/ol062116r

  日期：2006.11.9

  semipinacol/Aube's type intramolecular Schmidt reaction of alpha-siloxy-epoxy-azide has been designed and developed to be a general method for efficient construction of azaquaternary carbon units. As applicable examples, some key tricyclic azaquaternary skeletons incorporated in many important alkaloids, such as cephalotaxine, stemonamine, erythrinan, and homoerythrinan alkaloids, have been constructed

  [结构：见正文]设计并开发了TiCl4促进的串联半松果酚/奥伯型α-甲硅烷氧基-环氧叠氮化物的分子内Schmidt反应，是有效构建氮杂季碳单元的通用方法。作为适用的例子，已经构建了掺入许多重要生物碱中的一些关键的三环氮杂四价骨架，例如头孢他辛，塞莫胺，赤藓醇和高赤藓醇生物碱。