2-amino-6-cyclopropyamino-9-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-eno-furanosyl)purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-cyclopropyamino-9-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-eno-furanosyl)purine
• 英文别名: [(2S,5R)-5-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-7,8-dihydropurin-9-yl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₂
• 分子量: 290.325
• InChiKey: BGYWNOYPQAMVLK-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-cyclopropyamino-9-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-eno-furanosyl)purine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-amino-6-cyclopropyamino-9-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pentfuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  一系列6-修饰的2'，3'-Dideoxyguanosine和2'，3'-Didehydro-2'，3'-dideoxyguanosine类似物的合成和抗HIV活性

  摘要：

  为寻找潜在的2'，3'-双脱氧鸟苷（ddG）和2'，3'-双脱氢-2'，3'-双脱氧鸟苷（D4G）前药，合成了一系列6-修饰的ddG，D4G类似物，并对其进行了评估。在基于细胞的测定中具有抗HIV活性和细胞毒性。所有类似物均显示出低细胞毒性，其中一些表现出良性的抗HIV活性。体内的活性三磷酸形式ddGTP和D4TTP也通过新颖且简便的“一锅法”合成。用非放射性方法研究了掺入DNA / RNA链中的Taq，Therminater DNA聚合酶和HIV逆转录酶（RT）对ddGTP和D4TTP的识别，并确定了K m。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300440
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 2-乙酰氧基异丁酰溴 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-amino-6-cyclopropyamino-9-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-eno-furanosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  一系列6-修饰的2'，3'-Dideoxyguanosine和2'，3'-Didehydro-2'，3'-dideoxyguanosine类似物的合成和抗HIV活性

  摘要：

  为寻找潜在的2'，3'-双脱氧鸟苷（ddG）和2'，3'-双脱氢-2'，3'-双脱氧鸟苷（D4G）前药，合成了一系列6-修饰的ddG，D4G类似物，并对其进行了评估。在基于细胞的测定中具有抗HIV活性和细胞毒性。所有类似物均显示出低细胞毒性，其中一些表现出良性的抗HIV活性。体内的活性三磷酸形式ddGTP和D4TTP也通过新颖且简便的“一锅法”合成。用非放射性方法研究了掺入DNA / RNA链中的Taq，Therminater DNA聚合酶和HIV逆转录酶（RT）对ddGTP和D4TTP的识别，并确定了K m。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300440