2-amino-6-cyclopropyamino-9-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-eno-furanosyl)purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-6-cyclopropyamino-9-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-eno-furanosyl)purine
• 英文别名: [(2S,5R)-5-[2-amino-6-(cyclopropylamino)-7,8-dihydropurin-9-yl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₃H₁₈N₆O₂
• 分子量: 290.325
• InChiKey: BGYWNOYPQAMVLK-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-cyclopropyamino-9-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-eno-furanosyl)purine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-amino-6-cyclopropyamino-9-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pentfuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  一系列6-修饰的2'，3'-Dideoxyguanosine和2'，3'-Didehydro-2'，3'-dideoxyguanosine类似物的合成和抗HIV活性

  摘要：

  为寻找潜在的2'，3'-双脱氧鸟苷（ddG）和2'，3'-双脱氢-2'，3'-双脱氧鸟苷（D4G）前药，合成了一系列6-修饰的ddG，D4G类似物，并对其进行了评估。在基于细胞的测定中具有抗HIV活性和细胞毒性。所有类似物均显示出低细胞毒性，其中一些表现出良性的抗HIV活性。体内的活性三磷酸形式ddGTP和D4TTP也通过新颖且简便的“一锅法”合成。用非放射性方法研究了掺入DNA / RNA链中的Taq，Therminater DNA聚合酶和HIV逆转录酶（RT）对ddGTP和D4TTP的识别，并确定了K m。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300440
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 2-乙酰氧基异丁酰溴 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-amino-6-cyclopropyamino-9-(2',3'-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-eno-furanosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  一系列6-修饰的2'，3'-Dideoxyguanosine和2'，3'-Didehydro-2'，3'-dideoxyguanosine类似物的合成和抗HIV活性

  摘要：

  为寻找潜在的2'，3'-双脱氧鸟苷（ddG）和2'，3'-双脱氢-2'，3'-双脱氧鸟苷（D4G）前药，合成了一系列6-修饰的ddG，D4G类似物，并对其进行了评估。在基于细胞的测定中具有抗HIV活性和细胞毒性。所有类似物均显示出低细胞毒性，其中一些表现出良性的抗HIV活性。体内的活性三磷酸形式ddGTP和D4TTP也通过新颖且简便的“一锅法”合成。用非放射性方法研究了掺入DNA / RNA链中的Taq，Therminater DNA聚合酶和HIV逆转录酶（RT）对ddGTP和D4TTP的识别，并确定了K m。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300440

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV Activity of a Series of 6-Modified 2′,3′-Dideoxyguanosine and 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxyguanosine Analogs
  作者：Lujia Xie、Xiantao Yang、Delin Pan、Yingli Cao、Mou Cao、Guichun Lin、Zhu Guan、Ying Guo、Lihe Zhang、Zhenjun Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201300440

  日期：2013.9

  In search of potential 2′,3′‐dideoxyguanosine (ddG) and 2′,3′‐didehydro‐2′,3′‐dideoxyguanosine (D4G) prodrugs, a series of 6‐modified ddG, D4G analogs were synthesized and evaluated for their anti‐HIV activities and cytotoxities in cell‐based assays. All analogs showed low cytotoxicities and some of them displayed benign anti‐HIV activities. The active triphosphate forms in vivo, ddGTP and D4TTP, were

  为寻找潜在的2'，3'-双脱氧鸟苷（ddG）和2'，3'-双脱氢-2'，3'-双脱氧鸟苷（D4G）前药，合成了一系列6-修饰的ddG，D4G类似物，并对其进行了评估。在基于细胞的测定中具有抗HIV活性和细胞毒性。所有类似物均显示出低细胞毒性，其中一些表现出良性的抗HIV活性。体内的活性三磷酸形式ddGTP和D4TTP也通过新颖且简便的“一锅法”合成。用非放射性方法研究了掺入DNA / RNA链中的Taq，Therminater DNA聚合酶和HIV逆转录酶（RT）对ddGTP和D4TTP的识别，并确定了K m。