(R)-2-n-propylpent-4-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: (R)-2-n-propylpent-4-yn-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-propylpent-4-yn-1-ol
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: BGYYQZSTTXTYEY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-n-propylpent-4-yn-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 布瓦西坦
  参考文献：
  名称：

  一种布瓦西坦的新的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种布瓦西坦新的制备方法，本发明中的采用手性化合物式III化合物与(S)‑2‑氨基丁酰胺或其盐在缩合剂的存在下发生缩合反应，得到式IV化合物，该化合物具有两个手性中心；脱掉羟基保护基R1，得到式V化合物；式V化合物与氯代试剂发生氯代反应，得到式VI化合物，式VI化合物在碱性试剂存在下发生取代反应，关环得到式I。本发明的式I结构中含有两个手性中心，在中间体式IV化合物中具有两个手性中心，直至发生一系列的反应至最终产物，其手性中心都一直没有发生变化。本发明方法无需采用手性制备色谱分离步骤，可以直接得到高光学纯度的布瓦西坦，更适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108689903B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-戊酰基噁唑烷-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-n-propylpent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种布瓦西坦的新的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种布瓦西坦新的制备方法，本发明中的采用手性化合物式III化合物与(S)‑2‑氨基丁酰胺或其盐在缩合剂的存在下发生缩合反应，得到式IV化合物，该化合物具有两个手性中心；脱掉羟基保护基R1，得到式V化合物；式V化合物与氯代试剂发生氯代反应，得到式VI化合物，式VI化合物在碱性试剂存在下发生取代反应，关环得到式I。本发明的式I结构中含有两个手性中心，在中间体式IV化合物中具有两个手性中心，直至发生一系列的反应至最终产物，其手性中心都一直没有发生变化。本发明方法无需采用手性制备色谱分离步骤，可以直接得到高光学纯度的布瓦西坦，更适合于工业化生产。

  公开号：

  CN108689903B

文献信息

• 一种合成丁内酯衍生物的方法
  申请人：安徽华胜医药科技有限公司

  公开号：CN107827844A

  公开（公告）日：2018-03-23

  本发明公开了一种合成丁内酯衍生物的方法，包括以下步骤：(1)将式(II)所示的环氧化合物经钛试剂活化后，用格林试剂进行加成反应，获得式(III)所示的化合物；(2)将式(III)所示的化合物在碱性条件下水解氰基，获得式(IV)所示的羧酸衍生物；(3)将式(IV)所示的羧酸衍生物经脱水环合反应，获得式(I)所示的丁内酯衍生物。本发明的优点在于合成步骤简单、生产成本低、官能团选择性和区域选择性强、收率高。合成路线如下：
• 一种布瓦西坦的新的制备方法
  申请人：北京艾百诺医药股份有限公司

  公开号：CN108689903B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明涉及一种布瓦西坦新的制备方法，本发明中的采用手性化合物式III化合物与(S)‑2‑氨基丁酰胺或其盐在缩合剂的存在下发生缩合反应，得到式IV化合物，该化合物具有两个手性中心；脱掉羟基保护基R1，得到式V化合物；式V化合物与氯代试剂发生氯代反应，得到式VI化合物，式VI化合物在碱性试剂存在下发生取代反应，关环得到式I。本发明的式I结构中含有两个手性中心，在中间体式IV化合物中具有两个手性中心，直至发生一系列的反应至最终产物，其手性中心都一直没有发生变化。本发明方法无需采用手性制备色谱分离步骤，可以直接得到高光学纯度的布瓦西坦，更适合于工业化生产。
• 一种制备光学纯的(R)-4-正丙基-二氢呋喃- 2(3H)-酮的方法
  申请人：北京艾百诺医药股份有限公司

  公开号：CN108503609B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明涉及一种制备光学纯的(R)‑4‑正丙基‑二氢呋喃‑2(3H)‑酮的方法。该方法以光学纯的(S)‑3‑正戊酰基‑4‑取代的噁唑‑2‑酮为原料，经过与烯烃或炔烃试剂进行烷基化反应，还原脱除手性辅基，双键或三键的氧化等步骤制备得到学纯的(R)‑4‑正丙基‑二氢呋喃‑2(3H)‑酮。本发明提供的制备方法原料易得，价格低廉，且总收率高、所得产物光学纯度高、反应条件和操作过程简单。