(E)-3-[1S(R),3R(S),5S(R)]-6-oxo-2-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-ylprop-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (E)-3-[1S(R),3R(S),5S(R)]-6-oxo-2-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-ylprop-2-enal
• 英文别名: (E)-3-[(1R,3S,5R)-6-oxo-2-oxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]prop-2-enal
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: BHBCDGPAJVKESB-KWQQGYMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[1S(R),3R(S),5S(R)]-6-oxo-2-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-ylprop-2-enal 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(E)-3-[2R(S),3aR(S),6aR(S)]-5-oxohexahydrofuro[3,2-b]furan-2-ylprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  双环内过氧化物的前所未有的 CoII-四苯基卟啉催化分解：取代呋喃系统的新方法

  摘要：

  已经研究了 CoII-四苯基卟啉催化的双环内过氧化物 4 和 5 与应变双键部分的分解。化合物 4 和 5 是通过 3 的光氧化合成的，3 本身是通过将二氯乙烯酮加成到环庚三烯，然后去除氯原子而获得的。CoII-TPP 促进的 4 的不寻常分解模式导致 8 和 9 的形成，它们是呋喃系统中的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dichlorobicyclo[5.2.0]nona-2,4-dien-8-one 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (E)-3-[1S(R),3R(S),5S(R)]-6-oxo-2-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-ylprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  双环内过氧化物的前所未有的 CoII-四苯基卟啉催化分解：取代呋喃系统的新方法

  摘要：

  已经研究了 CoII-四苯基卟啉催化的双环内过氧化物 4 和 5 与应变双键部分的分解。化合物 4 和 5 是通过 3 的光氧化合成的，3 本身是通过将二氯乙烯酮加成到环庚三烯，然后去除氯原子而获得的。CoII-TPP 促进的 4 的不寻常分解模式导致 8 和 9 的形成，它们是呋喃系统中的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-b

文献信息

• An Unprecedented CoII-Tetraphenylporphyrin-Catalyzed Decomposition of Bicyclic Endoperoxides: A New Approach to Substituted Furofuran Systems
  作者：Mehmet Emin Sengul、Nermin Simsek、Metin Balci

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1359::aid-ejoc1359>3.0.co;2-b

  日期：2000.4

  CoII-tetraphenylporphyrin-catalyzed decomposition of bicyclic endoperoxides 4 and 5 with a strained double bond moiety has been studied. Compounds 4 and 5 have been synthesized by photooxygenation of 3 which itself was obtained by dichloroketene addition to cycloheptatriene, followed by removal of the chlorine atoms. An unusual decomposition mode of 4 promoted by CoII-TPP resulted in the formation

  已经研究了 CoII-四苯基卟啉催化的双环内过氧化物 4 和 5 与应变双键部分的分解。化合物 4 和 5 是通过 3 的光氧化合成的，3 本身是通过将二氯乙烯酮加成到环庚三烯，然后去除氯原子而获得的。CoII-TPP 促进的 4 的不寻常分解模式导致 8 和 9 的形成，它们是呋喃系统中的重要组成部分。