4-hydroxy-1-(phenylthio)-4-(1-(phenylthio)cyclopropyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-hydroxy-1-(phenylthio)-4-(1-(phenylthio)cyclopropyl)butan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-1-phenylsulfanyl-4-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂S₂
• 分子量: 344.499
• InChiKey: BHBIPRVEKQZTHR-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫代)丙酮 、 1-phenylthiocyclopropylcarboxaldehyde 在 (S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (4R)-4-hydroxy-3-phenylsulfanyl-4-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)butan-2-one 、 4-hydroxy-1-(phenylthio)-4-(1-(phenylthio)cyclopropyl)butan-2-one 、 4-hydroxy-1-(phenylthio)-4-(1-(phenylthio)cyclopropyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的仲和叔苯基硫代和苯氧基-羟醛

  摘要：

  已经探索了α-苯氧基-和苯硫基酮作为有机催化醛醇缩合反应中的供体和受体。我们的研究表明，有效的方法学可用于获得结构变化和对映体富集的仲和叔苯基硫代和苯氧基-羟醛，扩大了有机催化直接羟醛反应的范围和潜在的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.066

文献信息

• Synthesis of enantiomerically enriched secondary and tertiary phenylthio- and phenoxy-aldols
  作者：Angela M. Bernard、Angelo Frongia、Pier Paolo Piras、Francesco Secci、Marco Spiga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.066

  日期：2008.5

  donors and acceptors in organocatalytic aldol reactions. Our studies have revealed effective methodologies for accessing structurally varied and enantiomerically enriched secondary and tertiary phenylthio- and phenoxy-aldols, expanding the scope and potential synthetic utility of organocatalytic direct aldol reactions.

  已经探索了α-苯氧基-和苯硫基酮作为有机催化醛醇缩合反应中的供体和受体。我们的研究表明，有效的方法学可用于获得结构变化和对映体富集的仲和叔苯基硫代和苯氧基-羟醛，扩大了有机催化直接羟醛反应的范围和潜在的合成实用性。