3-(p-tolyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-4,6-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-4,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: (3aR,4S,6R,6aS)-3-(4-methylphenyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole-4,6-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: BHBXJEVLUFUZSH-SBFPOUOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(p-tolyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-4,6-dicarboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以85%的产率得到dimethyl 3-(p-tolyl)-4, 5, 6, 6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-4, 6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成的和新颖的Δ的生物学评价2 -isoxazoline稠合的环戊烷衍生物作为潜在的抗微生物剂和抗癌剂†

  摘要：

  作为我们朝着新杂环的生物活性剂的合成的努力的一部分，三个系列的Δ 2 -isoxazoline稠合的环戊烷衍生物（27种化合物）的合成和表征通过IR，1 H NMR，13 C NMR和MS分析。评价了新合成的目标化合物的初步体外抗微生物和抗癌活性。结果表明，化合物4b，4h，4i，5d和5g相对于其标准药物显示出显着的抗菌活性氨苄西林，庆大霉素和两性霉素B。在初步的MTT细胞毒性研究中，发现化合物4i与标准药物同等依托泊苷反对MCF-7。在MCF-7细胞系中评估了最具活性的细胞毒性化合物4i对细胞周期分布的影响，该细胞系在S期表现出细胞周期停滞。此外，a啶橙/溴化乙锭染色，膜联蛋白V结合测定和线粒体膜电位显示化合物4i可以诱导MCF-7细胞凋亡。由于在本研究中未观察到明显的细胞毒性，化合物4b和4h是潜在的抗菌药物。对接研究表明，化合物4i与DNA甲基转移酶（DNMT1）蛋白上的Phe11

  DOI：

  10.1039/c4md00525b
• 作为产物：
  描述：

  p-methylbenzaldehyde oxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 3-(p-tolyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole-4,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成的和新颖的Δ的生物学评价2 -isoxazoline稠合的环戊烷衍生物作为潜在的抗微生物剂和抗癌剂†

  摘要：

  作为我们朝着新杂环的生物活性剂的合成的努力的一部分，三个系列的Δ 2 -isoxazoline稠合的环戊烷衍生物（27种化合物）的合成和表征通过IR，1 H NMR，13 C NMR和MS分析。评价了新合成的目标化合物的初步体外抗微生物和抗癌活性。结果表明，化合物4b，4h，4i，5d和5g相对于其标准药物显示出显着的抗菌活性氨苄西林，庆大霉素和两性霉素B。在初步的MTT细胞毒性研究中，发现化合物4i与标准药物同等依托泊苷反对MCF-7。在MCF-7细胞系中评估了最具活性的细胞毒性化合物4i对细胞周期分布的影响，该细胞系在S期表现出细胞周期停滞。此外，a啶橙/溴化乙锭染色，膜联蛋白V结合测定和线粒体膜电位显示化合物4i可以诱导MCF-7细胞凋亡。由于在本研究中未观察到明显的细胞毒性，化合物4b和4h是潜在的抗菌药物。对接研究表明，化合物4i与DNA甲基转移酶（DNMT1）蛋白上的Phe11

  DOI：

  10.1039/c4md00525b