2-cyano-N'-((pyridin-3-yl)methylene)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N'-((pyridin-3-yl)methylene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N-(pyridin-3-ylmethylideneamino)acetamide
• 化学式: C₉H₈N₄O
• mdl: MFCD00788628
• 分子量: 188.189
• InChiKey: BHDFKOGGZICNNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴水杨醛 、 2-cyano-N'-((pyridin-3-yl)methylene)acetohydrazide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到6-bromo-2-oxo-N'-((pyridin-3-yl)methylene)-2H-chromene-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型酰肼-和酰胺取代的香豆素衍生物：合成，细胞毒性筛选，微阵列，放射性标记和体内药代动力学研究。

  摘要：

  当前的工作提出了新的香豆素酰肼-系列衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物显示了使用阿霉素对耐药胰腺癌（Panc-1），肝细胞癌（HepG2）和白血病（CCRF）细胞系的体外广谱抗肿瘤活性作为参考标准。溴香豆素酰肼-衍生物（BCHHD）11b对所有测试的癌细胞系均显示出优异的抗癌活性。酶分析表明，由于胱天蛋白酶3/7的激活，BCHHD 11b诱导了细胞凋亡。此外，11b以剂量依赖性方式抑制GST和CYP3A4，诱导的细胞死亡可归因于代谢抑制。此外，11b基因芯片分析显示，处理过的细胞中许多与凋亡，细胞周期，肿瘤生长和抑制基因。以上所有内容均提出了BCHHD 11b，它是一种能够克服耐药性的有效抗癌剂。此外，化合物11b可以作为99mTc的化学载体，对99mTc-11b复合物的体内生物分布研究表明99mTc对实体瘤具有显着的靶向能力，表明99mTc-11b可以用作有前途的放射性药物显像剂对于癌症。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.014
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 氰乙酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-cyano-N'-((pyridin-3-yl)methylene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型酰肼-和酰胺取代的香豆素衍生物：合成，细胞毒性筛选，微阵列，放射性标记和体内药代动力学研究。

  摘要：

  当前的工作提出了新的香豆素酰肼-系列衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物显示了使用阿霉素对耐药胰腺癌（Panc-1），肝细胞癌（HepG2）和白血病（CCRF）细胞系的体外广谱抗肿瘤活性作为参考标准。溴香豆素酰肼-衍生物（BCHHD）11b对所有测试的癌细胞系均显示出优异的抗癌活性。酶分析表明，由于胱天蛋白酶3/7的激活，BCHHD 11b诱导了细胞凋亡。此外，11b以剂量依赖性方式抑制GST和CYP3A4，诱导的细胞死亡可归因于代谢抑制。此外，11b基因芯片分析显示，处理过的细胞中许多与凋亡，细胞周期，肿瘤生长和抑制基因。以上所有内容均提出了BCHHD 11b，它是一种能够克服耐药性的有效抗癌剂。此外，化合物11b可以作为99mTc的化学载体，对99mTc-11b复合物的体内生物分布研究表明99mTc对实体瘤具有显着的靶向能力，表明99mTc-11b可以用作有前途的放射性药物显像剂对于癌症。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.014

文献信息

• Novel hydrazide-hydrazone and amide substituted coumarin derivatives: Synthesis, cytotoxicity screening, microarray, radiolabeling and in vivo pharmacokinetic studies
  作者：Tamer Nasr、Samir Bondock、Hassan M. Rashed、Walid Fayad、Mahmoud Youns、Tamer M. Sakr

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.014

  日期：2018.5

  presents BCHHD 11b as a potent anticancer agent able to overcome drug resistance. In addition, compound 11b was able to serve as a chemical carrier for 99mTc and the in vivo biodistribution study of 99mTc-11b complex revealed a remarkable targeting ability of 99mTc into solid tumor showing that 99mTc-11b might be used as a promising radiopharmaceutical imaging agent for cancer.

  当前的工作提出了新的香豆素酰肼-系列衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物显示了使用阿霉素对耐药胰腺癌（Panc-1），肝细胞癌（HepG2）和白血病（CCRF）细胞系的体外广谱抗肿瘤活性作为参考标准。溴香豆素酰肼-衍生物（BCHHD）11b对所有测试的癌细胞系均显示出优异的抗癌活性。酶分析表明，由于胱天蛋白酶3/7的激活，BCHHD 11b诱导了细胞凋亡。此外，11b以剂量依赖性方式抑制GST和CYP3A4，诱导的细胞死亡可归因于代谢抑制。此外，11b基因芯片分析显示，处理过的细胞中许多与凋亡，细胞周期，肿瘤生长和抑制基因。以上所有内容均提出了BCHHD 11b，它是一种能够克服耐药性的有效抗癌剂。此外，化合物11b可以作为99mTc的化学载体，对99mTc-11b复合物的体内生物分布研究表明99mTc对实体瘤具有显着的靶向能力，表明99mTc-11b可以用作有前途的放射性药物显像剂对于癌症。