2,7-bis((4-(5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)ethynyl)-9H-fluoren-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-bis((4-(5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)ethynyl)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 2,7-Bis[2-[4-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]ethynyl]fluoren-9-one；2,7-bis[2-[4-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]ethynyl]fluoren-9-one
• 化学式: C₅₃H₄₀N₄O₃
• 分子量: 780.926
• InChiKey: BHEFEMBBXLLLQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis((4-(5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)ethynyl)-9H-fluoren-9-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到5,5'-(4,4'-(9-hydrazono-9H-fluoren-2,7-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(2-(4-tert-butyphenyl)-1,3,4-oxadiazole)
  参考文献：
  名称：

  Photochromism of dihydroindolizines. Part XVI: first attempts toward molecular wires comprising photochromic dihydro 5-azaindolizines and π-extended ethynyl and butadiynyl oxadiazole derivatives

  摘要：

  Eight new photochromic dihydro, 5-azaindolizines (DHAIs) linked with 2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole (OXD) derivatives containing terminal ethynes and butadiyne substituents on the fluorene part of the DHAI skeleton are synthesized via palladium-mediated coupling reaction pathways. Irradiation of the DHAI-OXD derivatives with polychromatic light affords red- and green-colored betaines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.117
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2,7-bis((4-(5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenyl)ethynyl)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  包含 π-扩展乙炔基-和丁二炔基-2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑衍生物的分子线：合成、氧化还原、结构和光电特性

  摘要：

  具有末端乙炔基-(4a,b) 和丁二炔基-(8a,b) 取代基的 2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑 (OXD) 衍生物已以高产率合成。2-Methyl-3,5-hexadiyn-2-ol 以前没有被用于合成末端丁二炔。8a 和 8b 的晶体在环境条件下对长期储存非常稳定。8a 的 X 射线晶体结构显示丁二炔部分被芳香部分空间隔离，这解释了高稳定性。两个衍生的pi-共轭分子，Donor-(C[triple bond]C)(n)-OXD (n = 1, 2) 和OXD-(C[triple bond]C)(n)-Donor-(C) [三键]C)(n)-OXD (n = 1) [供体 = 四硫富瓦烯 (TTF)、联噻吩、9-(4,5-二甲基-1,3-二硫醇-2-亚基)芴和三苯胺] , 已使用 Sonogashira 反应合成，并通过 X 射线晶体学、循环伏安法和光学吸收/发射光谱进行表征。OXD

  DOI：

  10.1021/ja0577600