(3S,4S)-(-)-3-benzyloxy-5-(methylamino)-4-phenylpentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-(-)-3-benzyloxy-5-(methylamino)-4-phenylpentan-1-ol
• 英文别名: (3S,4S)-5-(methylamino)-4-phenyl-3-phenylmethoxypentan-1-ol
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: BHQCCRYKUGGIFR-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl N-{(2S)-2-phenyl-2-[(2S,4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl}carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 以49.6%的产率得到(3S,4S)-(-)-3-benzyloxy-5-(methylamino)-4-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自苯并吗啡烷的构象限制性和柔性 2,4-二取代 1,3-二恶烷的立体选择性合成和受体结合

  摘要：

  三环氨甲基衍生物 19 和 20 以及氨乙基取代的 1,3-二恶烷 24 和 25 立体选择性合成的关键步骤是芳基锂中间体与硝基烯烃 13 的亲核加成，加成产物 15 和 16 的分子内转缩醛化（仅用于三环衍生物 19 和 20) 和随后的硝基还原。已经研究了仲胺和叔胺 19c、d、20c、d、24c、d 和 25c、d 对 NMDA 受体、μ-、κ-和 σ-受体的离子通道结合位点的亲和力。在三环化合物组中，只有 19d 显示出显着的 σ - 受体亲和力（Ki = 21.6 / 1.10 μM）。在 1,3-二恶烷系列中，中等 μ- (Ki = 27.8 μM) 和 κ - 受体亲和力 (Ki = 36 μM) 以及 (S, S) 的高 σ - 受体亲和力 (Ki = 3.3 μM) , S) - 构型的甲胺 24c 应该被强调。pentan-1-ol 26 是在 24c 合成过程中分离出来的副产物，由于它对

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199912)332:12<413::aid-ardp413>3.0.co;2-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Receptor Binding of Conformationally Restricted and Flexible 2,4-Disubstituted 1,3-Dioxanes Derived from Benzomorphans
  作者：Bernhard Wünsch、Gerd Bauschke、Heike Diekmann、Georg Höfner

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199912)332:12<413::aid-ardp413>3.0.co;2-0

  日期：1999.12

  The key steps in the stereoselective synthesis of the tricyclic aminomethyl derivatives 19 and 20 and the aminoethyl substituted 1,3‐dioxanes 24 and 25 are nucleophilic addition of aryllithium intermediates to the nitroalkene 13, intramolecular transacetalization of the addition products 15 and 16 (only for the tricyclic derivatives 19 and 20) and subsequent reduction of the nitro group. The affinities

  三环氨甲基衍生物 19 和 20 以及氨乙基取代的 1,3-二恶烷 24 和 25 立体选择性合成的关键步骤是芳基锂中间体与硝基烯烃 13 的亲核加成，加成产物 15 和 16 的分子内转缩醛化（仅用于三环衍生物 19 和 20) 和随后的硝基还原。已经研究了仲胺和叔胺 19c、d、20c、d、24c、d 和 25c、d 对 NMDA 受体、μ-、κ-和 σ-受体的离子通道结合位点的亲和力。在三环化合物组中，只有 19d 显示出显着的 σ - 受体亲和力（Ki = 21.6 / 1.10 μM）。在 1,3-二恶烷系列中，中等 μ- (Ki = 27.8 μM) 和 κ - 受体亲和力 (Ki = 36 μM) 以及 (S, S) 的高 σ - 受体亲和力 (Ki = 3.3 μM) , S) - 构型的甲胺 24c 应该被强调。pentan-1-ol 26 是在 24c 合成过程中分离出来的副产物，由于它对