4-hydroxybenzoic acid 4-hydroxyphenethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxybenzoic acid 4-hydroxyphenethyl ester
• 英文别名: 4-hydroxyphenethyl 4-hydroxybenzoate；2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl 4-hydroxybenzoate；2-(4-hydroxyphenyl)ethyl 4-hydroxybenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: BHZJKFPOELTHMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(6-(acryloyloxy)hexyloxy)benzoic acid 、 4-hydroxybenzoic acid 4-hydroxyphenethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以35 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JP5787466

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以24 g的产率得到4-hydroxybenzoic acid 4-hydroxyphenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  JP5787466

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, <i>α</i>-Glucosidase inhibition and molecular docking studies of tyrosol derivatives
  作者：Luyun Zhang、Qian Xu、Junyi Zhu、Guangqing Xia、Hao Zang

  DOI：10.1080/14786419.2019.1628750

  日期：2021.5.19

  evaluated for inhibition. The derivatives possessed varying degrees of in vitro inhibitory activity against α-glucosidase and a relationship between the structure and activity was subsequently established for all compounds. Two of these compounds with substituents at the para position showed significant inhibitory effects surpassing that of the control standard acarbose. Molecular docking studies performed

  摘要 为了找到有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂，已通过Mitsunobu反应合成了24个在苯基的间位，邻位或对位具有不同取代基的酪醇衍生物，其特征在于1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和IR，并评估其抑制作用。所述衍生物具有不同程度的体外对α-葡萄糖苷酶的抑制活性，随后针对所有化合物建立了结构与活性之间的关系。这些化合物中有两个在对位具有取代基位置显示出明显的抑制作用，超过了对照标准阿卡波糖。为了更好地理解酶与两种活性最高的化合物之间的结合相互作用而进行的分子对接研究表明，α-葡萄糖苷酶的活性位点内具有实质性结合。综上所述，这些结果表明取代基的位置在这种抑制中起关键作用，并且可以促进新的α-葡萄糖苷酶抑制剂的开发。
• Synthesis and Biological Activities of Tyrosol Phenolic Acid Ester Derivatives
  作者：Hao Zang、Peng Shen、Qian Xu、Luyun Zhang、Guangqing Xia、Jiaming Sun、Junyi Zhu、Xiaohong Yang

  DOI：10.1007/s10600-019-02889-z

  日期：2019.11

  Sixteen tyrosol derivatives were synthesized and characterized by NMR and HR-MS. The antioxidant activity of those compounds was evaluated using four different assays. The results showed that some target compounds displayed better antioxidant activity than L-ascorbic acid and Trolox. Five target compounds exhibited more potent α-glucosidase inhibition activity (18.1–56.7 μM) than acarbose (60.9 μM). Eight target compounds showed some anticholinesterase activities.

  合成并表征了十六种酪醇衍生物，采用NMR和高分辨质谱（HR-MS）进行检测。这些化合物的抗氧化活性通过四种不同的测定方法进行评估。结果表明，一些靶向化合物的抗氧化活性优于L-抗坏血酸和Trolox。五种靶向化合物展现出比阿卡波糖更强的α-葡萄糖苷酶抑制活性（18.1–56.7 μM），而阿卡波糖的活性为60.9 μM。有八种靶向化合物显示出一定的抗胆碱酯酶活性。
• 酪醇酚酸酯类化合物的制备方法和应用
  申请人：通化师范学院

  公开号：CN109232255A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了酪醇酚酸酯类化合物的制备方法和应用，属于生物医药技术领域，对酪醇的化学结构进行了衍生化，在其结构中引入了酚酸，其结构与酪醇相比有较大差异，且具有较好的抗氧化作用。本发明还提供了酪醇酚酸酯的制备方法，即以酪醇、三苯基磷和酚酸为原料，氮气保护下加入四氢呋喃，冰浴下滴加偶氮二甲酸二异丙酯，反应后经柱层析即得酪醇酚酸酯类化合物。本制备方法操作简单，不需要对酚酸和酪醇的酚羟基进行保护与脱保护，一步反应得到目标化合物，收率较高，环境友好，本发明公开的酪醇酚酸酯用于抗氧化作用。
• Polymeric biomaterials derived from phenolic monomers and their medical uses
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US10774030B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  Disclosed are new classes of diphenol compounds, derived from tyrosol or tyrosol analogues and hydroxybenzoic acid, which are useful as monomers for preparation of biocompatible polymers. Also disclosed are biocompatible polymers prepared from these monomeric diphenol compounds, including novel biodegradable and/or bioresorbable polymers of formula. These biocompatible polymers or polymer compositions with enhanced bioresorbability and processibility are useful in a variety of medical applications, such as in medical devices and controlled-release therapeutic compositions. The invention also provides methods for preparing these monomeric diphenol compounds and biocompatible polymers.

  本发明公开了由酪醇或酪醇类似物和羟基苯甲酸衍生的新型二苯酚化合物，它们可用作制备生物相容性聚合物的单体。此外，还公开了由这些单体二苯酚化合物制备的生物相容性聚合物，包括新型生物可降解和/或生物可吸收的式聚合物。这些生物相容性聚合物或聚合物组合物具有增强的生物可吸收性和可加工性，可用于各种医疗应用，如医疗器械和控释治疗组合物。本发明还提供了制备这些单体二酚化合物和生物相容性聚合物的方法。
• POLYMERIC BIOMATERIALS DERIVED FROM PHENOLIC MONOMERS AND THEIR MEDICAL USES
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20190023644A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Disclosed are new classes of diphenol compounds, derived from tyrosol or tyrosol analogues and hydroxybenzoic acid, which are useful as monomers for preparation of biocompatible polymers. Also disclosed are biocompatible polymers prepared from these monomeric diphenol compounds, including novel biodegradable and/or bioresorbable polymers of formula. These biocompatible polymers or polymer compositions with enhanced bioresorbabilty and processibility are useful in a variety of medical applications, such as in medical devices and controlled-release therapeutic compositions. The invention also provides methods for preparing these monomeric diphenol compounds and biocompatible polymers.