(4-methylbenzyl)trimethylammonium hydroxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methylbenzyl)trimethylammonium hydroxide
• 英文别名: p-methylbenzyl-trimethylammonium hydroxide；p-Methylbenzyltrimethylammonium hydroxide；trimethyl-[(4-methylphenyl)methyl]azanium;hydroxide
• 化学式: C₁₁H₁₈N*HO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: BHZSLQZBUUWFED-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methylbenzyl)trimethylammonium hydroxide 在 2-氯吩噻嗪 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 对二甲苯二聚体
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Regiospecific Synthesis of Polysubstituted [2.2]Paracyclophanes

  摘要：

  4,16-二取代、4,7,12,15-四取代、4,8,12,16-四取代及4,5,7,8,12,13,15,16-八取代[2.2]对环聚醌可通过Winberg 1,6-消除-聚合反应，从取代的（4-甲基苄基）三甲胺氢氧化物中显著提高产率和优良的区域特异性。使用2-氯苯噻嗪代替苯噻嗪作为聚合抑制剂可使产品产率翻倍。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872270
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylbenzyl)trimethylammonium bromide 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 1.5h， 生成 (4-methylbenzyl)trimethylammonium hydroxide
  参考文献：
  名称：

  An Improved Method for the Regiospecific Synthesis of Polysubstituted [2.2]Paracyclophanes

  摘要：

  4,16-二取代、4,7,12,15-四取代、4,8,12,16-四取代及4,5,7,8,12,13,15,16-八取代[2.2]对环聚醌可通过Winberg 1,6-消除-聚合反应，从取代的（4-甲基苄基）三甲胺氢氧化物中显著提高产率和优良的区域特异性。使用2-氯苯噻嗪代替苯噻嗪作为聚合抑制剂可使产品产率翻倍。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872270

文献信息

• Layered Compounds. LII. Syntheses of Eleven Anthracenophanes
  作者：Akio Iwama、Toshihiro Toyoda、Misaku Yoshida、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.51.2988

  日期：1978.10

  A series of layered cyclophanes where an anthracene ring is stacked in different modes with the same or other π-systems has been synthesized by the Hofmann elimination method or photodesulfurization for studying the transannular π-electronic interaction. Photochemical and thermal interconversions have been observed between syn-(1,4)anthracenophane and its isomer and have been discussed with reference

  通过霍夫曼消除法或光脱硫法合成了一系列层状环芳，其中蒽环以不同模式堆叠，具有相同或其他 π 系统，用于研究跨环 π 电子相互作用。已经观察到合成-(1,4) 蒽及其异构体之间的光化学和热相互转化，并参考 X 射线晶体数据进行了讨论。从电子光谱已经确定跨环相互作用随着两个面对的芳环之间的重叠而增加，并且当两个生色团之间的重叠相同时，相互作用相对于面对生色团的尺寸增加。
• Verfahren zur Herstellung von (2,2)-Paracyclophan
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0108297A1

  公开（公告）日：1984-05-16

  Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von [2,2]-Paracyclophan durch Hofmann-Eliminierung aus p-Methylbenzyltrimethylammoniumhydroxid in Gegenwart einer Base, dadurch gekennzeichnet, daß man als Base Natrium- oder Kaliumhydroxid in Gegenwart von Dimethylsulfoxid verwendet.

  本发明涉及一种在碱存在下通过霍夫曼消解法由对甲基苄基三甲基氢氧化铵制备[2,2]-副环氧乙烷的新工艺，其特征在于使用氢氧化钠或氢氧化钾在二甲基亚砜存在下作为碱。
• Process for the preparation of (2,2)-paracyclophane
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0183083A1

  公开（公告）日：1986-06-04

  Process for the preparation of (2,2)-paracyclophane starting from p.methyl-benzyl-trimethyl-ammonium halide, consisting in first preparing the p.methyl-benzyl-trimethyl-ammonium hydroxide and successively subjecting the product thus obtained to the HOFMANN Elimination in the presence of a biphasic system consisting of an inert organic solvent and an alkaline solution having a concentration of at least 20% by weight. The present invention refers to a process for the preparation of (2,2)-paracyclophane of the general formula: More particularly, the present invention relates to a process for the preparation of (2,2)-paracyclophane of formula (1), starting from a p.methyl-benzyl-trimethyl-ammonium halide of the formula: wherein: X is a halide such as chlorine, bromine, etc., by the elimination of HOFMANN.

  以对甲基苄基三甲基卤化铵为原料制备(2,2)-副环氧乙烷的工艺，包括首先制备对甲基苄基三甲基氢氧化铵，然后在由惰性有机溶剂和浓度至少为20%（重量）的碱性溶液组成的双相体系存在下，先后将由此获得的产物进行HOFMANN消除。 本发明涉及通式为 (2,2)-paracyclophane 的制备工艺： 更具体地说，本发明涉及从式（1）的对甲基苄基三甲基卤化铵开始制备式（1）的(2,2)-副环烷的工艺： 其中X为氯、溴等卤化物，通过HOFMANN消去。
• Process for the preparation of halogenated (2,2)-paracyclophanes
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0220744A1

  公开（公告）日：1987-05-06

  A process for the preparation of halogenated (2,2)-paracyclophanes by Hofmann elimination in an alkaline medium from p-methylbenzyltrimethylammonium hydroxide halogen-substituted in the nucleus.

  一种在碱性介质中通过霍夫曼消去法从对甲基苄基三甲基氢氧化铵制备卤代(2,2)-副环烷的工艺，该氢氧化铵的核中有卤素取代。
• Process for the preparation of dichloro-[2,2] paracyclophane
  申请人：UNION CARBIDE CORPORATION

  公开号：EP0291889A1

  公开（公告）日：1988-11-23

  A process is provided for the preparation of the dimer, dichloro-[2,2]paracyclophane, which is useful as the starting material for the deposition of conformal parylene coatings employed, for example, in the electronics industry for the protection of various sensitive electronic components. The process avoids the normally low yields of chlorinated dimer formed by the chlorination of 2,2-­paracycophane and instead utilizes the Hofmann elimination of 2(3)-chloro-p-methylbenzyltrimethyl­ammonium hydroxide by conducting the elimination reaction under carefully controlled conditions of reaction temperature and profile, reaction feed configuration, water concentration in the reactor and the use of a cosolvent, certain reaction promoters, or a combination thereof.

  本发明提供了一种制备二聚体二氯-[2,2]对位二环氧乙烷的工艺，这种二聚体可用作沉积保形对位二甲苯涂层的起始材料，例如在电子工业中用于保护各种敏感的电子元件。 该工艺避免了 2,2-对位二茂烷基氯化形成的氯化二聚物的低产率，而是利用 2(3)-chloro-p-methylbenzyltrimethylammonium hydroxide 的霍夫曼消去反应，在仔细控制反应温度和温度曲线、反应进料配置、反应器中水浓度以及共溶剂、某些反应促进剂或其组合的使用条件下进行消去反应。