2-{[(2-chlorophenyl)acetyl]amino}thiophene-3-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(2-chlorophenyl)acetyl]amino}thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2-(2-chlorophenyl)acetamido)thiophene-3-carboxylate；methyl 2-[[2-(2-chlorophenyl)acetyl]amino]thiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 309.773
• InChiKey: BICCEORZGJOCEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(2-chlorophenyl)acetyl]amino}thiophene-3-carboxylic acid methyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-4-hydroxythieno[2,3-b]pyridin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-b)pyridinones as Antagonists on the Glycine Site of the N-methyl-ᴅ-aspartate Receptor - Binding Studies, Molecular Modeling and structure-Activity-Relationships

  摘要：

  在合成甘氨酸拮抗剂的框架内，合成了一系列在位置5上具有取代苯基残基的新型噻吩[2,3-b]吡啶酮，以研究吡啶酮骨架与苯环之间扭转角对结合亲和力的重要性。母体化合物4-羟基-5-苯基噻吩[2,3-b]吡啶酮-6(7H)-酮及其噻吩基类似物表现出最高的效力，而在位置5具有邻位取代芳基基团的化合物则显示出降低的活性。这似乎是由于不利的立体作用和噻吩[2,3-b]吡啶酮系统与位置5上芳基取代物之间扭转角的增加。进一步的证据来自QSAR研究，显示了邻位取代基的大小与结合亲和力之间的反比关系。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-00-01
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 、 2-氯苯基乙酰氯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76%的产率得到2-{[(2-chlorophenyl)acetyl]amino}thiophene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-b)pyridinones as Antagonists on the Glycine Site of the N-methyl-ᴅ-aspartate Receptor - Binding Studies, Molecular Modeling and structure-Activity-Relationships

  摘要：

  在合成甘氨酸拮抗剂的框架内，合成了一系列在位置5上具有取代苯基残基的新型噻吩[2,3-b]吡啶酮，以研究吡啶酮骨架与苯环之间扭转角对结合亲和力的重要性。母体化合物4-羟基-5-苯基噻吩[2,3-b]吡啶酮-6(7H)-酮及其噻吩基类似物表现出最高的效力，而在位置5具有邻位取代芳基基团的化合物则显示出降低的活性。这似乎是由于不利的立体作用和噻吩[2,3-b]吡啶酮系统与位置5上芳基取代物之间扭转角的增加。进一步的证据来自QSAR研究，显示了邻位取代基的大小与结合亲和力之间的反比关系。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-00-01

文献信息

• Thieno[2,3-b)pyridinones as Antagonists on the Glycine Site of the N-methyl-ᴅ-aspartate Receptor - Binding Studies, Molecular Modeling and structure-Activity-Relationships
  作者：H.-P. Buchstaller、C.D. Siebert、R.H. Lyssy、G. Ecker、M. Krug、M.L. Berger、R. Gottschlic、C.R. Noe

  DOI：10.3797/scipharm.aut-00-01

  日期：——

  Within the frame of the synthesis of glycine antagonists, a series of novel thieno[2,3- b]pyridinones with substituted phenyl residues in position 5 were synthesised to investigate the importance of the torsion angle between the pyridinone skeleton and the phenyl ring for binding affinity. The parent compound, 4-hydroxy-5-phenylthieno[2,3-b]pyridine-6(7H)-one, and its thienyl analogue, exhibited highest potencies, whereas compounds with ortho-substituted aryl moieties in position 5 showed decreased activities. This seems to be due to unfavourable steric interactions and increased torsion angles between the thieno[2,3- b]pyridinone system and the aryl substituent in position 5. Further evidence is drawn by QSAR studies, which showed an inverse relationship between the size of the ortho-substituent and the binding affinity.

  在合成甘氨酸拮抗剂的框架内，合成了一系列在位置5上具有取代苯基残基的新型噻吩[2,3-b]吡啶酮，以研究吡啶酮骨架与苯环之间扭转角对结合亲和力的重要性。母体化合物4-羟基-5-苯基噻吩[2,3-b]吡啶酮-6(7H)-酮及其噻吩基类似物表现出最高的效力，而在位置5具有邻位取代芳基基团的化合物则显示出降低的活性。这似乎是由于不利的立体作用和噻吩[2,3-b]吡啶酮系统与位置5上芳基取代物之间扭转角的增加。进一步的证据来自QSAR研究，显示了邻位取代基的大小与结合亲和力之间的反比关系。