(+/-)-Methyl (5aα,7aβ,11aβ,12aα,13β)-5a,6,7,7a,8,9,10,11,12a,13-decahydro-13-hydroxy-5a,8,8-trimethyl-12H-11a,13-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]chromene-12a-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-Methyl (5aα,7aβ,11aβ,12aα,13β)-5a,6,7,7a,8,9,10,11,12a,13-decahydro-13-hydroxy-5a,8,8-trimethyl-12H-11a,13-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]chromene-12a-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,6R,9S,17S,18S)-17-hydroxy-5,5,9-trimethyl-10,20-dioxapentacyclo[15.2.1.01,6.09,18.011,16]icosa-11,13,15-triene-18-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: BIDFXDGJNLBPAS-GLBNMMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methylchromone-3-carboxylate 在 叔丁基锂 、 manganese triacetate 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-Methyl (5aα,7aβ,11aβ,12aα,13β)-5a,6,7,7a,8,9,10,11,12a,13-decahydro-13-hydroxy-5a,8,8-trimethyl-12H-11a,13-epoxybenzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]chromene-12a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A conjugate addition—radical cyclisation approach to sesquiterpene phenols

  摘要：

  通过 X 射线晶体学发现，由铬酮和萜烯前体通过连续共轭加成和锰（III）诱导的 6-endo-trig 自由基环化反应，可以构建一个由融合的倍半萜和酚单元组成的多环系统，其结构与构成一系列天然产物的核相吻合。

  DOI：

  10.1039/c39950000403

文献信息

• A conjugate addition–radical cyclisation approach to sesquiterpene-phenol natural products
  作者：Barry S. Crombie、Colin Smith、Christalla Z. Varnavas、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/b005617k

  日期：——

  The polycyclic ring system which forms the nucleus of a series of sesquiterpene-phenol natural products, including the antimalarial 15-oxopuupehenol, can be constructed in racemic form in four efficient steps, the last of these being a stereoselective manganese(III) acetate-mediated radical cyclisation reaction.

  这个多环结构系统构成了一系列倍半萜醇天然产物的核心，包括抗疟药15-氧基普普酚，可以通过四个高效步骤在外消旋形式下构建，最后一步是采用选择性锰(III)醋酸盐介导的自由基环化反应。