5,5''-dichloro-2,2':6'2''-terpyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5''-dichloro-2,2':6'2''-terpyridine
• 英文别名: 2,6-Bis(5-chloropyridin-2-yl)pyridine；2,6-bis(5-chloropyridin-2-yl)pyridine
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂N₃
• 分子量: 302.163
• InChiKey: BIENYPRKANVRME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) chloride tetrahydrate 、 5,5''-dichloro-2,2':6'2''-terpyridine 以 丙酮 为溶剂， 以78 %的产率得到[Fe(5,5″-diCl-terpy)₂]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  调节功能的分子工程：Cl-取代 [Fe(terpy)2]2+ 的案例

  摘要：

  过渡金属配合物的性质及其化学动力学可以通过配体取代有效地改变，理论可以为这种分子工程提供很大帮助。在本文中，我们首先从理论上探讨了三联吡啶配体不同位置的Cl原子取代如何影响[Fe(terpy) 2 ] 2+的电子结构。复杂的。我们发现，除了 4' 位的取代外，下一个最有希望引起实质性电子效应的候选物是侧吡啶环在 5 位 (β) 处被取代。因此，接下来，我们从理论上和实验上详细研究了三联苯的 5-氯和 5,5″-二氯衍生物的 Fe(II) 配合物，以揭示这些取代如何改变基态性质和激发态的寿命这种复合体中的五重态。此外，我们将研究扩展到 4'-SMe-terpy 的类似取代衍生物的配合物。用 Cl 取代 5 位（和 5”）降低了五重态的能量并增加了它的寿命；4'-SMe 取代复合物的结果显示这两个取代有相似的变化，验证这些影响或多或少是相加的。这项研究有助于增强我们的分子工程工具集，以修改类似复合物的潜在能量景观。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00271
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 2-溴-5-氯吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 以65.1%的产率得到5,5''-dichloro-2,2':6'2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  5,5″-Disubstituted 2,2′:6′,2″-Terpyridines through and for Metal-Mediated Cross-Coupling Chemistry

  摘要：

  The 0.3-5 g scale syntheses of the 2,2':6',2 "-terpyridines 3, 6, 9, and 10 are described. The pyridine units are connected to one another by Pd-catalyzed cross-coupling reactions. This method allows the easy introduction of halogen, stannyl, and boronic ester functionalities at positions C-5 and C-5 "; this results in a novel functionality pattern for terpyridines that considerably widens the applicability of this class of tridentate ligands for supra- and macromolecular applications. The feasibility of growth reactions with these novel terpyridines was demonstrated by the synthesis of compounds 12a-c.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990301)5:3<854::aid-chem854>3.0.co;2-8