N-(2-cyanophenyl)-4-fluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanophenyl)-4-fluorobenzamide
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• mdl: MFCD00592759
• 分子量: 240.237
• InChiKey: BIGFKIVIYQNJSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanophenyl)-4-fluorobenzamide 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到2-(4-氟苯基)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  亚硝化反应和铁（III）顺序催化2-Arylindoles的CC键断裂合成2-氨基苄腈

  摘要：

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01294
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)吲哚 在 亚硝酸特丁酯 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(2-cyanophenyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  亚硝化反应和铁（III）顺序催化2-Arylindoles的CC键断裂合成2-氨基苄腈

  摘要：

  通过叔丁基亚硝酸盐（TBN）介导的亚硝化反应和连续铁（III）催化的C–C键裂解，以一锅方式从2-芳基吲哚制备了各种类型的2-氨基苯甲腈，产率高至优异。2-氨基苄腈可用于通过分子内缩合快速合成苯并恶嗪酮。本方法具有廉价的铁（III）催化剂，克级可缩放制备物和吲哚的新型C–C键裂解的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01294

文献信息

• Antitumor Agents. Part 204: Synthesis and Biological Evaluation of Substituted 2-Aryl Quinazolinones
  作者：Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Mann-Jen Hour、Sheng-Chu Kuo、Peng Xia、Kenneth F Bastow、Yuka Nakanishi、Priya Nampoothiri、Torben Hackl、Ernest Hamel、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00190-1

  日期：2001.5

  A series of 2',3',4',6,7-substituted 2-aryl quinazolinones were synthesized and evaluated for biological activity. Among them, 17 displayed significant growth inhibitory action against a panel of tumor cell lines. Compound 17 was also a potent inhibitor of tubulin polymerization. Compounds 8-10 displayed selective activity against P-gp-expressing epidermoid carcinoma of the asopharynx.

  合成了一系列的2'，3'，4'，6,7-取代的2-芳基喹唑啉酮并评估了生物学活性。在它们当中，有17个对一组肿瘤细胞系显示出显着的生长抑制作用。化合物17也是微管蛋白聚合的有效抑制剂。化合物8-10显示出对表达P-gp的口咽表皮样癌的选择性活性。
• Pd-Catalyzed tandem reaction of <i>N</i>-(2-cyanoaryl)benzamides with arylboronic acids: synthesis of quinazolines
  作者：Jianghe Zhu、Yinlin Shao、Kun Hu、Linjun Qi、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c8ob02421a

  日期：——

  The synthesis of 2,4-disubstituted quinazolines by a palladium-catalyzed reaction of arylboronic acids with N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed with moderate to excellent yields. The method shows good functional group tolerance. In particular, halogen and hydroxyl substituents, which are amenable for further synthetic elaborations, are well tolerated. Moreover, the present synthetic route

  已经开发了通过钯催化的芳基硼酸与N-（2-氰基芳基）苯甲酰胺的反应合成2,4-二取代的喹唑啉，其产率中等至优异。该方法显示出良好的官能团耐受性。特别是，对于进一步的合成修饰而言，卤素和羟基取代基是很好的耐受性。而且，本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该机制可能涉及亲核加成腈功能，形成亚胺中间体，然后分子内加成酰胺并脱水成喹唑啉环。
• 2-Amino[1,2,4]triazolo[1,5<i>-c</i>]quinazolines and Derived Novel Heterocycles: Syntheses and Structure-Activity Relationships of Potent Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Joachim C. Burbiel、Wadih Ghattas、Petra Küppers、Meryem Köse、Svenja Lacher、Anna-Maria Herzner、Rajan Subramanian Kombu、Raghuram Rao Akkinepally、Jörg Hockemeyer、Christa E. Müller

  DOI：10.1002/cmdc.201600255

  日期：2016.10.19

  ole‐3,2′‐[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin]‐2‐one (20, Ki human A3AR 6.94 nm). In addition, multitarget antagonists were obtained, such as the dual A1/A3 antagonist 2,5‐diphenyl[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazoline (13 b, Ki human A1AR 51.6 nm, human A3AR 11.1 nm), and the balanced pan‐AR antagonists 5‐(2‐thienyl)[1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐amine (11 c, Ki human A1AR 131 nm, A2AAR 32.7 nm, A2BAR

  2‐氨基[1,2,4]三唑并[1,5 ‐c ]喹唑啉被确定为有效的腺苷受体（AR）拮抗剂。设计了合成策略以获取包括新的多杂环化合物在内的广泛衍生物。发现了有效和选择性的A 3 AR拮抗剂，包括3,5-二苯基[1,2,4]三唑并[4,3- c ]喹唑啉（17，K i人A 3 AR 1.16 n m）和5'-苯基-1,2-二氢-3' ħ -螺[吲哚-3,2' - [1,2,4]三唑并[1,5- c ^ ]喹唑啉] -2-酮（20，ķ我人阿3 AR 6.94牛顿米）。此外，还获得了多靶点拮抗剂，例如双重A 1 / A 3拮抗剂2,5-二苯基[1,2,4]三唑并[1,5- c ]喹唑啉（13 b，K i人A 1 AR 51.6 n m，人类A 3 AR 11.1 n m）和平衡的pan-AR拮抗剂5-（2-噻吩基）[1,2,4]三唑[1,5 - c ]喹唑啉-2-胺（11 c，K i人A 1 AR
• 2-Substituted quinazolines: Partial agonistic and antagonistic ligands of the constitutive androstane receptor (CAR)
  作者：Zuzana Rania Brožová、Jan Dušek、Norbert Palša、Jana Maixnerová、Rajamanikkam Kamaraj、Lucie Smutná、Petr Matouš、Albert Braeuning、Petr Pávek、Jiří Kuneš、Nicholas Gathergood、Marcel Špulák、Milan Pour、Alejandro Carazo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115631

  日期：2023.11

  Following the discovery of 2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydroquinazoline-4-one and 2-(3-methoxyphenyl)quinazoline-4-thione as potent, but non-specific activators of the human Constitutive Androstane Receptor (CAR, NR1I3), a series of quinazolinones substituted at the C2 phenyl ring was prepared to examine their ability to selectively modulate human CAR activity. Employing cellular and in vitro TR-FRET

  继发现 2-(3-甲氧基苯基)-3,4-二氢喹唑啉-4-酮和 2-(3-甲氧基苯基)喹唑啉-4-硫酮作为人类组成性雄甾烷受体 (CAR) 的有效但非特异性激活剂后，NR1I3），制备了一系列在 C2 苯环处取代的喹唑啉酮，以检查它们选择性调节人类 CAR 活性的能力。采用野生型 CAR 或其变体 3 (CAR3) 配体结合域 (LBD) 进行细胞和体外TR-FRET 测定，鉴定出几种新型部分人 CAR 激动剂和拮抗剂。2-(3-甲基苯基)喹唑啉酮衍生物7d和8d充当重组CAR LBD的部分激动剂，前者以纳摩尔为单位（EC 50 分别为0.055 μM和10.6 μM）。此外，7d没有激活PXR，并且没有表现出任何细胞毒性的迹象。另一方面，2-(4-溴苯基)喹唑啉-4-硫酮7l具有显着的CAR拮抗活性，尽管该化合物没有表现出激动或反向激动活性。由此首次鉴定出具有纯粹拮抗作用的化合物。这些和相
• Copper-Catalyzed Oxidative Ring Closure of<i>ortho</i>-Cyanoanilides with Hypervalent Iodonium Salts: Arylation-Ring Closure Approach to Iminobenzoxazines
  作者：Klára Aradi、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/adsc.201400763

  日期：2015.2.9

  AbstractA novel, highly modular synthetic methodology with high functional group tolerance was developed for the construction of iminobenzoxazine derivatives from ortho‐cyanoanilides and diaryliodonium triflates via an oxidative arylation–cyclization path. The reaction is supposed to involve the formation of highly active aryl‐copper(III) species. In this novel transformation, copper(II) triflate was used as catalyst in 1,2‐dichloroethane or ethyl acetate and the reaction takes place at 75 °C in 2–16 h.magnified image