6-(4-(2-(furan-2-yl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)phenyl)-2-imino-4-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-(2-(furan-2-yl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)phenyl)-2-imino-4-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-[4-[2-(furan-2-yl)-4-oxoquinazolin-3-yl]phenyl]-2-imino-4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₃₁H₂₁N₅O₃
• 分子量: 511.539
• InChiKey: BIHCKPCVMLEMMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(呋喃-2-基)-3,1-苯并恶嗪-4-酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(4-(2-(furan-2-yl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)phenyl)-2-imino-4-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and biological evaluation of new quinazolin-4-one derivatives hybridized with pyridine or pyran moiety

  摘要：

  合成了一系列与吡啶 3a-d、4a-d 或吡喃分子 5a-d 杂交的 2-(呋喃-2-基)-4-氧代喹唑啉-3-苯基新衍生物，并通过光谱和元素分析确认了它们的结构。以多柔比星为参照药物，采用磺胺-B 法对三种癌细胞系（HEPG2、HCT116 和 MCF7）进行了细胞毒性评估。化合物 5d 对 MCF7 的活性与多柔比星非常相似，它们的 IC50 值分别为 4.6 和 4.4 nmol/mL。此外，化合物 4b 和 4c 对 HEPG2 癌细胞的活性与多柔比星极为相似；它们的 IC50 值（以 nmol/mL 表示）分别为 6.6、6.7 和 5.7。此外，化合物 4b（IC50 = 1.2 nmol/mL）比多柔比星（IC50 = 4.8 nmol/mL）的四倍，化合物5d（IC50 = 0.2 nmol/mL）对HCT116的效力相当于多柔比星对同一癌细胞株效力的24倍。针对表皮生长因子受体 TK 筛选出了最有效的化合物，结果表明化合物 5d 是最有效的抑制剂；其抑制百分比为 95.6。此外，还将化合物 5d 与表皮生长因子受体结合部位对接，以探索其与表皮生长因子受体 TK 之间可能存在的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2048-8