N-fluorenylmethyloxycarbonyl-L-cysteine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-fluorenylmethyloxycarbonyl-L-cysteine ethyl ester
• 英文别名: Fmoc-Cys-OEt；ethyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-sulfanylpropanoate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 371.457
• InChiKey: BIIWJWJDEMLUSJ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxyprop-2-ynehexacarbonyldicobalt 、 N-fluorenylmethyloxycarbonyl-L-cysteine ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔烃连接处理：通过尼古拉斯反应对羟基，巯基，氨基和羧基进行炔丙基化

  摘要：

  尼古拉斯反应已应用于炔烃结扎手柄的安装。报道了使用二钴六羰基稳定的炔丙基离子对酸，羟基，巯基，氨基和羧基的炔丙基化。该方法对于将炔丙基引入碱敏感分子中是有用的，从而扩展了用于生物正交反应的炔烃掺入方法的工具箱。高价值的分子用作限制试剂，并比较了各种炔丙基离子前体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02088
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 芴甲氧羰基-L-半胱氨酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-fluorenylmethyloxycarbonyl-L-cysteine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用三苯甲基侧链锚定合成含有 C 端酯的肽：在酿酒酵母交配信息素 a 因子的 C 端酯类似物的合成中的应用

  摘要：

  含有C端酯的肽是一类重要的生物活性分子，其中包括参与酿酒酵母交配的α因子，即法尼基化十二肽。在此，描述了扩大固相肽合成方法范围的结果，该方法使用三苯甲基侧链锚定来制备具有 C 末端半胱氨酸烷基酯的肽。在此方法中，Fmoc 保护的 C 端半胱氨酸酯被锚定到三苯甲基氯树脂上，并通过标准固相程序进行延伸，然后进行酸解裂解和 HPLC 纯化。使用 Gly-Phe-Cys-OMe 模型三肽进行分析表明，在用于 Fmoc 脱保护的碱性条件下，C 端半胱氨酸残基的差向异构化程度极低。未法尼基化的α-因子前体肽的1 H NMR分析证实不存在差向异构化。使用侧链锚定方法以良好的产率产生野生型α-因子，其含有C-末端甲酯以及乙酯、异丙酯和苄酯类似物。使用酵母交配测定的活性测定表明，虽然乙酯和异丙酯表现出接近野生型的活性，但含有苄酯的类似物约为野生型活性。活性降低 100 倍。这种简单的方法为合成各种 C 端酯

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01376

文献信息

• Novel Syntheses of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(<i>5H</i>)-ones and 2<i>H</i>-1,4-Benzothiazin-3(4<i>H</i>)-ones
  作者：Alan R. Katritzky、Herman H. Odens、Suoming Zhang、Charles J. Rostek、Otto W. Maender

  DOI：10.1021/jo0101959

  日期：2001.10.1

  Nucleophilic additions of alpha -mercaptoalkanoate esters, and beta -mercaptoalkanoate acids to benzoquinone diimines, followed by cyclization with trifluoroacetic acid or 1,3-dicyclohexylcarbodiimide (DCC), provide novel, high-yielding syntheses of 2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones (3a-f) and 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones (5a-c), respectively.
• Alkyne Ligation Handles: Propargylation of Hydroxyl, Sulfhydryl, Amino, and Carboxyl Groups via the Nicholas Reaction
  作者：Sarah M. Wells、John C. Widen、Daniel A. Harki、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02088

  日期：2016.9.16

  The Nicholas reaction has been applied to the installation of alkyne ligation handles. Acid-promoted propargylation of hydroxyl, sulfhydryl, amino, and carboxyl groups using dicobalt hexacarbonyl-stabilized propargylium ions is reported. This method is useful for introduction of propargyl groups into base-sensitive molecules, thereby expanding the toolbox of methods for the incorporation of alkynes

  尼古拉斯反应已应用于炔烃结扎手柄的安装。报道了使用二钴六羰基稳定的炔丙基离子对酸，羟基，巯基，氨基和羧基的炔丙基化。该方法对于将炔丙基引入碱敏感分子中是有用的，从而扩展了用于生物正交反应的炔烃掺入方法的工具箱。高价值的分子用作限制试剂，并比较了各种炔丙基离子前体。
• Synthesis of Peptides Containing C-Terminal Esters Using Trityl Side-Chain Anchoring: Applications to the Synthesis of C-Terminal Ester Analogs of the <i>Saccharomyces cerevisiae</i> Mating Pheromone <b>a</b>-Factor
  作者：Veronica Diaz-Rodriguez、Elena Ganusova、Todd M. Rappe、Jeffrey M. Becker、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01376

  日期：2015.11.20

  Peptides containing C-terminal esters are an important class of bioactive molecules that includes a-factor, a farnesylated dodecapeptide, involved in the mating of Saccharomyces cerevisiae. Here, results that expand the scope of solid-phase peptide synthetic methodology that uses trityl side-chain anchoring for the preparation of peptides with C-terminal cysteine alkyl esters are described. In this

  含有C端酯的肽是一类重要的生物活性分子，其中包括参与酿酒酵母交配的α因子，即法尼基化十二肽。在此，描述了扩大固相肽合成方法范围的结果，该方法使用三苯甲基侧链锚定来制备具有 C 末端半胱氨酸烷基酯的肽。在此方法中，Fmoc 保护的 C 端半胱氨酸酯被锚定到三苯甲基氯树脂上，并通过标准固相程序进行延伸，然后进行酸解裂解和 HPLC 纯化。使用 Gly-Phe-Cys-OMe 模型三肽进行分析表明，在用于 Fmoc 脱保护的碱性条件下，C 端半胱氨酸残基的差向异构化程度极低。未法尼基化的α-因子前体肽的1 H NMR分析证实不存在差向异构化。使用侧链锚定方法以良好的产率产生野生型α-因子，其含有C-末端甲酯以及乙酯、异丙酯和苄酯类似物。使用酵母交配测定的活性测定表明，虽然乙酯和异丙酯表现出接近野生型的活性，但含有苄酯的类似物约为野生型活性。活性降低 100 倍。这种简单的方法为合成各种 C 端酯