2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₂
• 分子量: 243.237
• InChiKey: BIKOSTAWSRXXPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide 在 异丙醇 作用下， 反应 24.0h， 以232 mg的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  锆MOF-催化α羟基酰胺的选择性合成经由α酮酰胺的转移氢化†

  摘要：

  这项工作报告了使用锆基金属有机骨架（Zr-MOFs）合成α-羟基酰胺及其衍生物。使用含有不同官能度的配体作为具有不同孔隙率的接头来制备Zr-MOF。该催化剂有效地促进了α-酮酰胺向α-羟基酰胺的转移氢化。该反应涉及绿色氢源，即异丙醇，其也起溶剂的作用。为了将α-酮酰胺选择性转化为α-羟酰胺，优化了配体在催化剂中的作用。首次有效地使用UiO-66（Zr）晶体将α-酮酰胺氢化为α-羟酰胺。催化剂被回收和再循环五次，而没有任何活性和选择性性能的损失。形态 使用场发射枪扫描电子显微镜（FEG-SEM），X射线衍射（XRD），红外（IR）光谱和热重分析（TGA）分析了UiO-66（Zr）催化剂的活性和稳定性。由以下证实α-羟基酰胺及其衍生物的存在1 H和13 C-NMR。

  DOI：

  10.1039/c9nj00900k
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯基草酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过光和铑对N-烯丙基乙二酰乙酰胺的顺次作用，对3-羟基哌啶骨架进行对映选择性构建

  摘要：

  通过光和铑对N-烯丙基乙二酰亚胺的连续作用，以原子经济的方式对映选择性地构建了3-羟基哌啶骨架。从形式上讲，随着双键的迁移，烯丙基的CH键被选择性地裂解，并在酮的羰基上进行对映选择性地加成（羰基-烯型反应）。

  DOI：

  10.1002/anie.201502584

文献信息

• 一种α-酮酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111662202B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种α‑酮酰胺类化合物的合成方法，包括以下步骤：将如化学式I所示的苯甲酰叠氮化合物与如化学式II所示的苯甲酰甲酸化合物混合，反应得到如化学式III所示的α‑酮酰胺类化合物；式中，R1为苯环上的单取代或多取代基；R2是不为H的基团。该合成方法能够高效合成官能团化α‑酮酰胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点，并且易于工业化合成。
• Visible-light initiated copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of anilines with terminal alkynes: one-step synthesis of α-ketoamides
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c4gc01623h

  日期：——

  Development of C–N coupling processes is fundamentally important and challenging for the synthesis of biologically active molecules and drugs. Herein, we report a highly atom efficient green process for the synthesis of α-ketoamides via visible-light induced copper(I) chloride catalysed direct oxidative Csp–N coupling reactions using commercially available alkynes and anilines at room temperature without

  C–N偶联过程的发展对于生物活性分子和药物的合成至关重要，并且具有挑战性。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的氯化铜（I）催化的直接氧化C sp合成α-酮酰胺的高度原子高效的绿色工艺。在室温下，使用市售的炔烃和苯胺进行–N偶联反应，无需使用危险化学品和苛刻的反应条件。给出了使用广泛底物的47个例子，包括缺乏电子的苯胺和各种末端炔烃。当前的光化学过程能够一步一步实现环氧水解酶抑制剂的高收率（92-95％）。对于α-酮酰胺的合成，这种转化是高效且高度选择性的。
• Zirconium-MOF-catalysed selective synthesis of α-hydroxyamide <i>via</i> the transfer hydrogenation of α-ketoamide
  作者：Ashish A. Mishra、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c9nj00900k

  日期：——

  This work reports the synthesis of α-hydroxy amide and its derivatives using zirconium-based metal–organic frameworks (Zr-MOFs). The Zr-MOF was prepared using a ligand containing different functionalities as a linker with different porosities. The catalyst efficiently facilitated the transfer hydrogenation of α-ketoamide to α-hydroxyamide. The reaction involved a green hydrogen source, namely isopropyl

  这项工作报告了使用锆基金属有机骨架（Zr-MOFs）合成α-羟基酰胺及其衍生物。使用含有不同官能度的配体作为具有不同孔隙率的接头来制备Zr-MOF。该催化剂有效地促进了α-酮酰胺向α-羟基酰胺的转移氢化。该反应涉及绿色氢源，即异丙醇，其也起溶剂的作用。为了将α-酮酰胺选择性转化为α-羟酰胺，优化了配体在催化剂中的作用。首次有效地使用UiO-66（Zr）晶体将α-酮酰胺氢化为α-羟酰胺。催化剂被回收和再循环五次，而没有任何活性和选择性性能的损失。形态 使用场发射枪扫描电子显微镜（FEG-SEM），X射线衍射（XRD），红外（IR）光谱和热重分析（TGA）分析了UiO-66（Zr）催化剂的活性和稳定性。由以下证实α-羟基酰胺及其衍生物的存在1 H和13 C-NMR。
• Molybdenum-Catalyzed Intermolecular Deoxygenative Cross-Coupling Reactions of 1,2-Diketones with α-Ketoamides
  作者：Yuan-Qing Dong、Kai Wang、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/acscatal.2c03731

  日期：2022.9.16

  carbon–nitrogen bond and a carbon–carbon double bond in one step under Mo-catalysis. Various pyrrol-2-ones were secured in up to 96% yield by utilizing a commercial Mo-catalyst. The synthetic potential of the current methodology is additionally demonstrated by synthetic transformations, a gram-scale synthesis, and derivatization of several natural products and drug molecules. The preliminary mechanistic

  在这里，我们描述了工作台稳定且易于获得的 1,2-二酮与 α-酮酰胺的 Mo 催化的分子间脱氧交叉偶联，其中四个羰基氧原子中的三个被消除，同时形成碳-氮键和在钼催化下一步形成碳-碳双键。通过使用商业钼催化剂，可以确保各种 pyrrol-2-one 的产率高达 96%。当前方法的合成潜力还通过合成转化、克级合成以及几种天然产物和药物分子的衍生化来证明。初步的机理研究表明，这种级联过程可能是通过正式的分子间 N-H 插入开始，然后是分子内羰基 - 羰基烯化反应，
• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative coupling of sulfoxonium ylides with amines: efficient synthesis of α-ketoamides and indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Sumi Changmai、Tribeni Gogoi、Jyotshna Phukon、Bipul Das、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/d3ob00187c

  日期：——

  The first use of sulfoxonium ylides for the synthesis of α-ketoamides is described via a Ru(II)-catalyzed amidation reaction with amines. The same Ru(II)-catalyzed reaction of sulfoxonium ylides with 2-phenylindoles provided indolo[2,1-a]isoquinolines instead of α-ketoamides.

  通过Ru( II ) 催化的与胺的酰胺化反应，描述了氧化亚硝叶立德首次用于合成 α-酮酰胺。相同的 Ru( II ) 催化的氧化锍叶立德与 2-苯基吲哚的反应提供了吲哚[2,1- a ] 异喹啉而不是 α-酮酰胺。