2-ethyl-5-hydroxy-1-methylbenzo[c]pyrrolo[2,1-f ]-[1,2]azaborinin-3(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-ethyl-5-hydroxy-1-methylbenzo[c]pyrrolo[2,1-f ]-[1,2]azaborinin-3(5H)-one
• 英文别名: 2-Ethyl-5-hydroxy-1-methylpyrrolo[1,2-b][2,1]benzazaborinin-3-one；2-ethyl-5-hydroxy-1-methylpyrrolo[1,2-b][2,1]benzazaborinin-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₄BNO₂
• 分子量: 239.082
• InChiKey: BIMMYBVNFGWIEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-4-甲基-3-吡咯啉-2-酮 、 2-甲酰基苯硼酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-ethyl-5-hydroxy-1-methylbenzo[c]pyrrolo[2,1-f ]-[1,2]azaborinin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  高度荧光的多环氮杂硼生色团的合成与表征

  摘要：

  设计，合成和研究了六种新的杂芳族多环氮杂硼硼烷发色团，它们是易于调节的高发光有机材料。通过比较氮硼硼烷中的氮硼羟基（N-BOH）单元的N-羰基类似物的影响。将NB（OH）-C单元插入杂芳族多环化合物可产生强的可见光吸收和清晰的荧光，并具有高效的量子产率。与在溶液中相比，杂芳族多环化合物的固态荧光显示出大的斯托克斯位移。观察到的大斯托克斯位移抵消了固态时的自猝灭效应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01998

文献信息

• The Synthesis and Characterization of Highly Fluorescent Polycyclic Azaborine Chromophores
  作者：Carl Jacky Saint-Louis、Lacey L. Magill、Julie A. Wilson、Andrew R. Schroeder、Sarah E. Harrell、Nicolle S. Jackson、Jamie A. Trindell、Saraphina Kim、Alexander R. Fisch、Lyndsay Munro、Vincent J. Catalano、Charles Edwin Webster、Pamela P. Vaughan、Karen S. Molek、Alan K. Schrock、Michael T. Huggins

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01998

  日期：2016.11.18

  Six new heteroaromatic polycyclic azaborine chromophores were designed, synthesized, and investigated as easily tunable high-luminescent organic materials. The impact of the nitrogen-boron-hydroxy (N-BOH) unit in the azaborines was investigated by comparison with their N-carbonyl analogs. Insertion of the N-B(OH)-C unit into heteroaromatic polycyclic compounds resulted in strong visible absorption

  设计，合成和研究了六种新的杂芳族多环氮杂硼硼烷发色团，它们是易于调节的高发光有机材料。通过比较氮硼硼烷中的氮硼羟基（N-BOH）单元的N-羰基类似物的影响。将NB（OH）-C单元插入杂芳族多环化合物可产生强的可见光吸收和清晰的荧光，并具有高效的量子产率。与在溶液中相比，杂芳族多环化合物的固态荧光显示出大的斯托克斯位移。观察到的大斯托克斯位移抵消了固态时的自猝灭效应。