3-fluoro-2-oxo-2-(phenylamino)ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-2-oxo-2-(phenylamino)ethyl ester
• 英文别名: (2-Anilino-2-oxoethyl) 3-fluorobenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₃
• 分子量: 273.264
• InChiKey: BIMWJSHVPCDPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰苯胺 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-fluoro-2-oxo-2-(phenylamino)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier试剂作为二肽基肽酶4抑制剂启动N，O-二取代的乙醇酰胺的顺序单锅多组分合成

  摘要：

  通过Vilsmeier试剂启动的顺序一锅多组分方法，由α-氯代N-芳基乙酰胺与甲酰胺/ PBr 3和酰氯成功地合成了一系列N，O-二取代的乙醇酰胺衍生物。三步合成涉及Vilsmeier的甲酰氧基化反应，脱羰基反应和酯化反应。该策略也适用于α-氯N-（萘基）乙酰胺以制备相应的N，O-二取代的乙酰胺产物。所有的ñ，Ø评价了对二取代的乙醇酰胺的抗二肽基肽酶4的抑制活性。根据抑制结果，O-呋喃-2-羰基和O-喹啉-8-磺酰基N-芳基甘氨酰胺化合物中的几种具有更好的二肽基肽酶4的有效抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.041

文献信息

• Vilsmeier reagent initialed sequential one-pot multicomponent synthesis of N,O-disubstituted glycolamides as dipeptidyl peptidase 4 inhibitors
  作者：Shi-Han Lu、Wan-Ping Yen、Henry J. Tsai、Chien-Shu Chen、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.041

  日期：2015.9

  A series of N,O-disubstituted glycolamide derivatives have been successfully synthesized through Vilsmeier reagent initialed sequential one-pot multicomponent procedure from α-chloro N-arylacetamides with formamide/PBr3 and acid chloride. The three-step synthesis involved Vilsmeier formyloxylation reaction, decarbonylation, and esterification. The strategy was also applicable to α-chloro N-(naphthalenyl)acetamide

  通过Vilsmeier试剂启动的顺序一锅多组分方法，由α-氯代N-芳基乙酰胺与甲酰胺/ PBr 3和酰氯成功地合成了一系列N，O-二取代的乙醇酰胺衍生物。三步合成涉及Vilsmeier的甲酰氧基化反应，脱羰基反应和酯化反应。该策略也适用于α-氯N-（萘基）乙酰胺以制备相应的N，O-二取代的乙酰胺产物。所有的ñ，Ø评价了对二取代的乙醇酰胺的抗二肽基肽酶4的抑制活性。根据抑制结果，O-呋喃-2-羰基和O-喹啉-8-磺酰基N-芳基甘氨酰胺化合物中的几种具有更好的二肽基肽酶4的有效抑制作用。