1-[(3-methoxyphenyl)sulfonyl]piperidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3-methoxyphenyl)sulfonyl]piperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)sulfonylpiperidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: BIQWWQAZIAEHLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-[(3-methoxyphenyl)sulfonyl]piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  结合有机金属试剂、二氧化硫替代物 DABSO 和胺：一锅法制备磺酰胺，适合阵列合成

  摘要：

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201409283

文献信息

• FKBP BINDING COMPOSITION AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：KOSLEY Raymond W.

  公开号：US20080139556A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A composition for binding FKBP proteins is disclosed, along with a method of treating conditions associated with neuronal degeneration, wherein said composition comprises a compound of formula I, wherein, R, R 1 , R 2 , R 3 and X are as defined herein.

  揭示了一种用于结合FKBP蛋白的组合物，以及一种治疗与神经退行性疾病相关的条件的方法，其中所述组合物包括式I的化合物， 其中，R、R1、R2、R3和X如本文所定义。
• FKBP-binding composition and pharmaceutical use thereof
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1778637B1

  公开（公告）日：2012-02-22
• US7777042B2
  申请人：——

  公开号：US7777042B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• [EN] FKBP BINDING COMPOSITION AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION DE LIAISON AUX PROTEINES FKBP ET UTILISATION PHARMACEUTIQUE ASSOCIEE
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2006012256A2

  公开（公告）日：2006-02-02

  A composition for binding FKBP proteins is disclosed, along with a method of treating conditions associated with neuronal degeneration, wherein said composition comprises a compound of Formula (I), wherein, R, R1, R2, R3 and X are as defined herein.
• Combining Organometallic Reagents, the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO, and Amines: A One-Pot Preparation of Sulfonamides, Amenable to Array Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201409283

  日期：2015.1.19

  describe a method for the synthesis of sulfonamides through the combination of an organometallic reagent, a sulfur dioxide equivalent, and an aqueous solution of an amine under oxidative conditions (bleach). This simple reaction protocol avoids the need to employ sulfonyl chloride substrates, thus removing the limitation imposed by the commercial availability of these reagents. The resultant method allows

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。