(3aR,7aS)-1-tosyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aS)-1-tosyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole
• 英文别名: (3aR,7aS)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydroindole
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: BISVMDOAHHFVGP-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromoethyl)-N-(cyclohex-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 C₅₀H₄₄Au₂P₄⁽²⁺⁾*2C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3aS,7aS)-4-bromo-1-tosyloctahydro-1H-indole 、 (3aS,7aS)-4-bromo-1-tosyloctahydro-1H-indole 、 (3aR,7aS)-1-tosyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indole 、 1-tosyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用光氧化还原金催化的非活化溴代烷烃的正式溴原子转移自由基加成反应

  摘要：

  由光氧化还原催化介导的有机转化一直是反应发现的最前沿。最近，已经证明了双核Au（I）双膦配合物，例如[Au 2（μ-dppm）2 ] X 2能够介导电子转移到未活化的溴代烷烃上，以产生各种烷基。源自非活化溴代烷烃的溴的转移反应在很大程度上是未知的。因此，我们提出独特的基于金属的机理正在发挥作用，因为已知这种双核金催化剂可产生Au（III）Lewis酸中间体。提出了由光氧化还原Au（I）催化介导的非活化溴代烷烃的正式溴原子转移反应的范围和机制概述。所提出的方法提供了良好的产率和广泛的范围，包括使用溴代烷烃和碘代芳烃的实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03030

文献信息

• Formal Bromine Atom Transfer Radical Addition of Nonactivated Bromoalkanes Using Photoredox Gold Catalysis
  作者：Montserrat Zidan、Terry McCallum、Rowan Swann、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03030

  日期：2020.11.6

  demonstrated that binuclear Au(I) bisphosphine complexes, such as [Au2(μ-dppm)2]X2, are capable of mediating electron transfer to nonactivated bromoalkanes for the generation of a variety of alkyl radicals. The transfer reactions of bromine, derived from nonactivated bromoalkanes, are largely unknown. Therefore, we propose that unique metal-based mechanistic pathways are at play, as this binuclear gold catalyst

  由光氧化还原催化介导的有机转化一直是反应发现的最前沿。最近，已经证明了双核Au（I）双膦配合物，例如[Au 2（μ-dppm）2 ] X 2能够介导电子转移到未活化的溴代烷烃上，以产生各种烷基。源自非活化溴代烷烃的溴的转移反应在很大程度上是未知的。因此，我们提出独特的基于金属的机理正在发挥作用，因为已知这种双核金催化剂可产生Au（III）Lewis酸中间体。提出了由光氧化还原Au（I）催化介导的非活化溴代烷烃的正式溴原子转移反应的范围和机制概述。所提出的方法提供了良好的产率和广泛的范围，包括使用溴代烷烃和碘代芳烃的实例。