5-(4-toluidino)benzo[d]oxazole-2(3H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-(4-toluidino)benzo[d]oxazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 5-(p-tolylamino)-1,3-benzoxazole-2-thione；5-(4-Methylphenylamino)-1,3-benzoxazole-2-thione；5-(4-methylanilino)-3H-1,3-benzoxazole-2-thione
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: BIXDNZMDNLVOEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-toluidino)benzo[d]oxazole-2(3H)-thione 在 lead dioxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 syn-N-(p-tolyl)-2-isothiocyanato-1,4-benzoquinone 4-imine 、 anti-N-(p-tolyl)-2-isothiocyanato-1,4-benzoquinone 4-imine
  参考文献：
  名称：

  Burmistrov, K. S.; Toropin, N. V.; Burmistrov, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 9.2, p. 1522 - 1525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolyl)-1,4-benzoquinone monoimine 、 potassium thioacyanate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到5-(4-toluidino)benzo[d]oxazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Thiocyanation of N-aryl, N-acetyl, and N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine

  摘要：

  N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with alkyl substituents in the quinoid ring have been synthesized and their spectral characteristics were determined. The thiocyanation of N-aryl, N-acetyl, and N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine depending on the LUMO energy of the initial quinone monoamine affords derivatives of benzo[d][1,3]oxathiol-2-ones and benzo[d]oxazole-2(3H)-thiones.

  DOI：

  10.1134/s1070428014050042

文献信息

• Thiocyanation of N-aryl, N-acetyl, and N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine
  作者：S. A. Konovalova、A. P. Avdeenko、O. P. Ledeneva、A. L. Yusina、V. V. Pirozhenko、O. V. Shishkin、G. V. Palamarchuk

  DOI：10.1134/s1070428014050042

  日期：2014.5

  N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine with alkyl substituents in the quinoid ring have been synthesized and their spectral characteristics were determined. The thiocyanation of N-aryl, N-acetyl, and N-[arylsulfonylimino(methyl)methyl] derivatives of 1,4-benzoquinone monoimine depending on the LUMO energy of the initial quinone monoamine affords derivatives of benzo[d][1,3]oxathiol-2-ones and benzo[d]oxazole-2(3H)-thiones.
• Burmistrov, K. S.; Toropin, N. V.; Burmistrov, S. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 9.2, p. 1522 - 1525
  作者：Burmistrov, K. S.、Toropin, N. V.、Burmistrov, S. I.、Nichvoloda, V. M.

  DOI：——

  日期：——