p-nitrobenzaldehyde-p-methylbenzoyl hydrazone | 51771-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzaldehyde-p-methylbenzoyl hydrazone
• 英文别名: 4-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 51771-26-7
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: BJAXQGYKAOTJGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 p-nitrobenzaldehyde-p-methylbenzoyl hydrazone
  参考文献：
  名称：

  3-乙氧基-4-羟基亚苄基/ 4-硝基亚苄基酰肼的合成，抗菌性能评估和QSAR研究

  摘要：

  摘要合成了一系列3-乙氧基-4-羟基亚苄基/ 4-硝基亚苄基酰肼（1 – 20），并测试了其体外抗菌活性。抗菌研究的结果表明，在芳族酸的苯环上具有二硝基，甲氧基，羟基和硝基取代基的化合物是活性最高的化合物。QSAR研究表明，拓扑参数，三阶分子连接性指数（3χ）在描述合成酰肼的抗菌活性方面具有重要意义。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2011.06.014

文献信息

• Nicotinic acid hydrazones: a novel anticonvulsant pharmacophore
  作者：Reema Sinha、U. V. Singh Sara、R. L. Khosa、James Stables、Jainendra Jain

  DOI：10.1007/s00044-010-9396-0

  日期：2011.12

  amino transferase (GABA-AT) in Lamarckian genetic algorithm based flexible docking studies. Compound D 8, N 1-(4-chlorobenzylidene) nicotinohydrazide was found to be the most potent analog with ED50 value of 16.1 mg/kg and protective index (PI = TD50/ED50) value of >20, which was much greater than that of the prototype drug phenytoin (PI = 6.9). It has shown free binding energy value of −10.20 kcal/mol

  合成了一系列取代的芳族酰肼（D 1至D 20）的芳酸azo，并评价了其抗惊厥活性。烟酸酰肼（D 8，D 9和D 10）的芳酰azo在最大的电击筛选中显示了出色的保护作用。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，这些化合物还显示了与γ氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）的Lys 329残基的优异结合特性。化合物D 8，N 1发现（-4-氯苄叉）烟酰肼是最有效的类似物，ED 50值为16.1 mg / kg，保护指数（PI = TD 50 / ED 50）值> 20，远大于原型样品。药物苯妥英钠（PI = 6.9）。它显示出对GABA-AT的自由结合能值为-10.20 kcal / mol，抑制常数（Ki）值为33.30 nM，这表明烟酸酰肼的芳酸azo可作为新型抗惊厥药的设计中的新药效团。毒品。
• Design, synthesis and protein-binding character of an acylhydrazone anticancer candidate
  作者：Huaxin Zhang、Shan Min、Lili Zhang、Liwei Li

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.118034

  日期：2022.2

  Acylhydrazone derivatives have potential antitumor activities due to their metabolic modulation effect in cancer cells. Herein, an acylhydrazone compound, p-nitrobenzaldehyde-p-methylbenzoylhydrazone (MNB), was designed, prepared and characterized. The interaction of MNB with carrier protein is systematically deciphered using spectroscopic, electrochemical and modeling techniques. Ultraviolet (UV)

  酰基腙衍生物由于其在癌细胞中的代谢调节作用而具有潜在的抗肿瘤活性。在此，酰基腙化合物，对硝基苯甲醛-p-甲基苯甲酰腙 (MNB) 的设计、制备和表征。使用光谱、电化学和建模技术系统地破译了 MNB 与载体蛋白的相互作用。紫外线 (UV) 和电化学阻抗谱 (EIS) 表明 MNB 可以通过疏水相互作用与白蛋白偶联。分子探针实验表明，MNB 位于白蛋白中的 Sudlow 位点 I。应用Stern-Volmer方程、Langmuir吸附等温线、van't Hoff方程和Arrhenius方程来分析相互作用的热力学和动力学特征。结果表明，相互作用是一个典型的以熵为主导的自发过程，其活化能 约为。26.78 kJ·mol -1. 圆二色性 (CD) 光谱表明 MNB 对白蛋白构象的影响很小。分子对接研究模拟了新复合物的结构细节，与实验结论一致。该研究提供了关于 MNB 与载体蛋白相互作用的全面信息，