N-isopropyl-L-phenylalaninolium D-3-acetylthio-2-methylpropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-L-phenylalaninolium D-3-acetylthio-2-methylpropionate
• 英文别名: 3-acetylsulfanyl-2-methylpropanoate;[(2S)-3-phenyl-2-(propan-2-ylamino)propyl]oxidanium
• 化学式: C₆H₉O₃S*C₁₂H₂₀NO
• 分子量: 355.499
• InChiKey: BJFZTZFBXMGUGS-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-isopropyl(phenylalaninol) 生成 N-isopropyl-L-phenylalaninolium D-3-acetylthio-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Optically active N-substituted phenylalaninols and use thereof

  摘要：

  光学活性的N-取代苯丙氨醇的化学式（I）：##STR1## 其中R是异丙基，1-乙基丙基，环戊基，环己基，环庚基，4-甲基苯甲基，4-甲氧基苯甲基或3,4-亚甲二氧基苯甲基；以及其酸加成盐，可用作分离剂。制备D-3-乙酰基硫基-2-甲基丙酸的过程包括将DL-3-乙酰基硫基-2-甲基丙酸与光学活性的N-取代苯丙氨醇的化学式（I）反应，形成对映异构体盐，将形成的对映异构体盐从溶剂中分馏结晶，分离出D-酸盐和L-酸盐，然后用矿酸分解D-酸盐，得到D-3-乙酰基硫基-2-甲基丙酸。

  公开号：

  US04536601A1

文献信息

• Optically active N-substituted phenylalaninols and use therefor
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0105696A1

  公开（公告）日：1984-04-18

  Optically active N-substituted phenylalaninols of the formula (I): wherein R is isopropyl, 1-ethylpropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, 4-methylbenzyl, 4-methoxybenzyl, or 3,4-methylenedioxybenryl; and acid addition salts thereof which are useful as a resolving agent, and a process for preparing D-3-acetylthio-2-methylpropionic acid which comprises reacting DL-3-acetylthio-2-methylpropionic acid with an optically active N-substituted phenylalaninol of the formula (I) to form diastereomeric salts, subjecting the formed diastereomeric salts to a fractional crystallization from a solvent to separate the D-acid salt from the L-acid salt, and then decomposing the D-acid salt with a mineral acid to give D-3-acetylthio-2-methylpropionic acid.

  式(I)的光学活性 N-取代的苯丙氨醇： 其中 R 为异丙基、1-乙基丙基、环戊基、环己基、环庚基、4-甲基苄基、4-甲氧基苄基或 3,4-亚甲二氧基苄基；及其可用作溶解剂的酸加成盐，以及制备 D-3-乙酰巯基-2-甲基丙酸的工艺，该工艺包括使 DL-3-乙酰巯基-2-甲基丙酸与光学活性 N-取代的式 (I) 苯丙氨醇反应，形成非对映异构盐、将形成的非对映异构盐从溶剂中进行分馏结晶，以分离 D 酸盐和 L 酸盐，然后用矿物酸分解 D 酸盐，得到 D-3-乙酰硫基-2-甲基丙酸。
• US4536601A
  申请人：——

  公开号：US4536601A

  公开（公告）日：1985-08-20
• Optically active N-substituted phenylalaninols and use thereof
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04536601A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  Optically active N-substituted phenylalaninols of the formula (I): ##STR1## wherein R is isopropyl, 1-ethylpropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, 4-methylbenzyl, 4-methoxybenzyl, or 3,4-methylenedioxybenzyl; and acid addition salts thereof which are useful as a resolving agent, and a process for preparing D-3-acetylthio-2-methylpropionic acid which comprises reacting DL-3-acetylthio-2-methylpropionic acid with an optically active N-substituted phenylalaninol of the formula (I) to form diastereomeric salts, subjecting the formed diastereomeric salts to a fractional crystallization from a solvent to separate the D-acid salt from the L-acid salt, and then decomposing the D-acid salt with a mineral acid to give D-3-acetylthio-2-methylpropionic acid.

  光学活性的N-取代苯丙氨醇的化学式（I）：##STR1## 其中R是异丙基，1-乙基丙基，环戊基，环己基，环庚基，4-甲基苯甲基，4-甲氧基苯甲基或3,4-亚甲二氧基苯甲基；以及其酸加成盐，可用作分离剂。制备D-3-乙酰基硫基-2-甲基丙酸的过程包括将DL-3-乙酰基硫基-2-甲基丙酸与光学活性的N-取代苯丙氨醇的化学式（I）反应，形成对映异构体盐，将形成的对映异构体盐从溶剂中分馏结晶，分离出D-酸盐和L-酸盐，然后用矿酸分解D-酸盐，得到D-3-乙酰基硫基-2-甲基丙酸。