diphenylmethyl 7-amino-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 7-amino-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R)-7-amino-3-hydroxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 382.44
• InChiKey: BJHSJJXGGGHTRK-XCWJXAQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 、 diphenylmethyl 7-amino-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 diphenylmethyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-Halo cephalosporins

  摘要：

  7-酰胺基和7-氨基-3-卤代-3-头孢烯-4-羧酸，其酯及其药用可接受的盐和酯是通过将7-酰胺基-3-羟基-3-头孢烯-4-羧酸酯或7-氨基-3-羟基-3-头孢烯-4-羧酸酯与碘化、氟化、氯化或溴化试剂反应而提供的新头孢菌素化合物。例如，提供了7-氨基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸和7-苯氧乙酰胺基-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸。提供的7-酰胺基-3-卤代头孢菌素酸及其药用可接受的盐和酯是有价值的抗生素化合物，具有良好的治疗性能。

  公开号：

  US03962227A1

文献信息

• 3-Thio-substituted cephalosporin antibiotics
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US03992377A1

  公开（公告）日：1976-11-16

  7-Acylamido-3-cephem-4-carboxylic acid antibiotics directly substituted in the 3-position of the cephem ring system with a sulfur atom bonded to a 5- or 6-membered heterocyclic ring, a lower alkyl group, or a phenyl or substituted phenyl group are prepared with the corresponding 3-halo-3-cephem esters. For example, p-nitrobenzyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-chloro-3-cephem-4-carboxylate reacts with 1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthiol to provide p-nitrobenzyl 7-[2-(2-thienyl)acetamido]-3-[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]-3-cephem-4- carboxylate. The p-nitrobenzyl ester group is removed by catalytic hydrogenolysis to provide the antibiotic carboxylic acid compound. Alternatively, the antibiotics are prepared by reacting a 3-alkylsulfonyloxy, or 3-arylsulfonyloxy-3-cephem, for example, 3-methanesulfonyloxy-3-cephem, or a 3-p-toluenesulfonyloxy-3-cephem with the heterocyclic thiol, the phenyl or substituted phenylthiol, or with the lower alkylthiol.

  7-酰胺基-3-头孢烯-4-羧酸类抗生素直接取代头孢環系統的3位，硫原子與5-或6-成員的杂环环，低烷基基团或苯基或取代苯基结合，是通过相应的3-卤代-3-头孢酯制备的。例如，对硝基苄基7-[2-(2-噻吩基)乙酰胺基]-3-氯-3-头孢烯-4-羧酸酯与1-甲基-1H-四唑-5-基硫醇反应，提供对硝基苄基7-[2-(2-噻吩基)乙酰胺基]-3-[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基]-3-头孢烯-4-羧酸酯。对硝基苄基酯基团经催化氢解去除，提供抗生素羧酸化合物。另外，抗生素可通过将3-烷基磺酰氧基或3-芳基磺酰氧基-3-头孢烯，例如，3-甲烷磺酰氧基-3-头孢烯，或3-对甲苯磺酰氧基-3-头孢烯与杂环硫醇，苯基或取代苯基硫醇，或与低烷基硫醇反应来制备。
• BAKER, STEPHEN R.;FARINA, VITTORIO;SAPINO, CHESTER (JR)
  作者：BAKER, STEPHEN R.、FARINA, VITTORIO、SAPINO, CHESTER (JR)

  DOI：——

  日期：——
• BAKER, STEPHEN R.;VITTORIO, FARINA;CESTER, SAPINO (JR)
  作者：BAKER, STEPHEN R.、VITTORIO, FARINA、CESTER, SAPINO (JR)

  DOI：——

  日期：——
• US3992377A
  申请人：——

  公开号：US3992377A

  公开（公告）日：1976-11-16
• US3962227A
  申请人：——

  公开号：US3962227A

  公开（公告）日：1976-06-08