methyl 4-<5-(benzyloxy)-2-(phenylthio)-1-pentenyl>benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-<5-(benzyloxy)-2-(phenylthio)-1-pentenyl>benzoate
• 化学式: C₂₆H₂₆O₃S
• 分子量: 418.557
• InChiKey: BJPKSMYWDSRXHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 5-benzyloxy-1-pentyne 、 9-(phenylthio)-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 苯乙烯 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 生成 methyl 4-<5-(benzyloxy)-2-(phenylthio)-1-pentenyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯 (0)-催化末端炔烃与 9-(烷硫基)-9-硼双环 [3.3.1] 壬烷衍生物的硫硼化：通过硫硼化-交叉偶联序列立体选择性合成乙烯基硫化物

  摘要：

  9-(烷硫基)-9-硼双环[3.3.1]壬烷(9-(RS)-9-BBN) 1 加成到末端炔烃由Pd(PPh 3 ) 4 3 mol %)催化产生9- [(Z)-2-(烷硫基)-1-烯基]-9-BBN 衍生物 2 的收率很高。这些反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且它们的条件足够温和，可以很容易地合成各种具有确定立体化学的官能化烯基硼烷 2。硼烷 2 在与甲醇进行质子分解以产生硫醇与 1-炔烃、2-（烷硫基）-1-烯烃 3 的马尔科夫尼科夫加合物时表现出异常高的反应性。本反应的合成效用由区域选择性和立体选择性反应证明-通过钯催化的硫代硼化-交叉偶联序列合成烯基硫化物 7

  DOI：

  10.1021/ja00069a020