4-(1H-benzimidazol-2-ylmethoxy)-3-methoxybenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1H-benzimidazol-2-ylmethoxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: BJTGDXVFYVZCQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-benzimidazol-2-ylmethoxy)-3-methoxybenzaldehyde 、 2,4-噻唑烷二酮 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 以85.5%的产率得到(5Z)-5-[4-(1H-benzimidazol-2-ylmethoxy)-3-methoxybenzylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-噻唑烷二酮杂化物的设计、合成、抗高血糖研究和对接模拟

  摘要：

  一种简单且廉价的三步法合成三个 (5Z)-5-[3(4)-(1H-苯并咪唑-2-基甲氧基)苄叉]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮通过通常被认为是安全的羟基苯甲醛和 2-(氯甲基)-1H-苯并咪唑的 SN2 反应描述，然后以适度的收率与噻唑烷-2,4-二酮进行 Knoevenagel 缩合。所有新合成的化合物都使用分析和光谱研究进行了表征。用化合物对脂肪细胞进行体外治疗增加了两种被认为是糖尿病战略靶点的蛋白质的 mRNA 表达：PPARγ 和 GLUT-4。进行了计算机模拟研究以解释合成化合物对 PPARγ 的相互作用结合模式。体内研究证实，化合物 1-3 具有与胰岛素致敏机制相关的强大抗高血糖作用。本研究提供了三种具有良好抗糖尿病作用的化合物。

  DOI：

  10.1155/2019/1650145
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-(1H-benzimidazol-2-ylmethoxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-噻唑烷二酮杂化物的设计、合成、抗高血糖研究和对接模拟

  摘要：

  一种简单且廉价的三步法合成三个 (5Z)-5-[3(4)-(1H-苯并咪唑-2-基甲氧基)苄叉]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮通过通常被认为是安全的羟基苯甲醛和 2-(氯甲基)-1H-苯并咪唑的 SN2 反应描述，然后以适度的收率与噻唑烷-2,4-二酮进行 Knoevenagel 缩合。所有新合成的化合物都使用分析和光谱研究进行了表征。用化合物对脂肪细胞进行体外治疗增加了两种被认为是糖尿病战略靶点的蛋白质的 mRNA 表达：PPARγ 和 GLUT-4。进行了计算机模拟研究以解释合成化合物对 PPARγ 的相互作用结合模式。体内研究证实，化合物 1-3 具有与胰岛素致敏机制相关的强大抗高血糖作用。本研究提供了三种具有良好抗糖尿病作用的化合物。

  DOI：

  10.1155/2019/1650145

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Activity of New Imidazoles from 2-(Chloromethyl)-1<i>H</i>-benzimidazole
  作者：H. M. F. Madkour、A. A. Farag、S. Sh. Ramses、N. A. A. Ibrahiem

  DOI：10.1080/104265090970241

  日期：2006.2

  A series of substituted 2-thiomethylbenzimidazoles 2–4, 2-phenoxy-methylbenzimidazoles 5 and 2-aminomethylbenzimidazoles 6 and 7 were synthesized by reactions of 2-chloromethylbenzimidazole 1 with dithiocarbamate, pyrimidine-2-thiones, phenol derivatives, as well as primary aromatic and heterocyclic amines, respectively. Most of the synthesized compounds were screened for their antifungal activity

  通过 2-氯甲基苯并咪唑 1 与二硫代氨基甲酸酯、嘧啶-2-硫酮、苯酚衍生物以及主要芳香族化合物的反应，合成了一系列取代的 2-硫甲基苯并咪唑 2-4、2-苯氧基-甲基苯并咪唑 5 和 2-氨基甲基苯并咪唑 6 和 7。和杂环胺，分别。筛选了大多数合成的化合物对 B. sinerea、F. solani、R. solani 和真菌的抗真菌活性。一些测试化合物在 200-1000 ppm 的浓度范围内显示出对真菌生长的 100% 抑制。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20160176865A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  本文描述了在蛋白激酶上活性化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活动相关的疾病和状况的方法。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577B1

  公开（公告）日：2018-12-12
• BI-FUNCTINAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US20130281324A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.