丙苯磺隆 | 181274-15-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 取代脲类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙苯磺隆
• 中文别名: 丙苯磺隆钠盐；2-((((4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰)氨基)磺酰)苯甲酸甲酯钠盐；丙苯磺隆钠；2-(4,5-二氢-4-甲基-5-酮-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰氨基磺酰基苯甲酸甲酯钠盐
• 英文名称: Benzoic acid, 2-[[[(4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-1-yl)carbonyl]amino]sulfonyl]-, methyl ester, sodium salt (1:1)
• CAS: 181274-15-7
• 化学式: C15H18N4NaO7S
• 分子量: 421.4
• InChiKey: LNSXXOLAIATXPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-240° (dec)
• 溶解度：
  在有机溶剂中的溶解度（g/l，20°C）二甲亚砜：190聚（乙二醇）：5.2乙腈：0.92-丙醇：<0.1二甲苯：<0.1
• 稳定性/保质期：

  室温下在空气中稳定，在土壤中容易降解，其半衰期约为9天。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3

制备方法与用途

丙苯磺隆概述

丙苯磺隆是德国拜耳公司开发的一种新型磺酰脲类除草剂。它通过迅速耗尽杂草细胞内的支链氨基酸（如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸），影响新蛋白质的合成，最终导致细胞停止生长直至枯萎。该除草剂主要用于苗后茎叶处理，有效成分剂量为28～70g(a.i.)/hm²（亩用量为1.9～4.7g(a.i.)），喷洒水量为200～400L/hm²。

生产方法

丙苯磺隆的生产首先以甲基硫代异氰酸酯和正丙醇为起始原料，合成三唑啉酮中间体，再与磺酰基异氰酸酯反应得到目标产物。具体步骤如下：

1. 制备三唑啉酮：使用甲基硫代异氰酸酯和正丙醇作为起始原料。
2. 合成丙苯磺隆：将上述合成的三唑啉酮与磺酰基异氰酸酯进行反应，最终得到丙苯磺隆。

使用方法

• 最佳施用时间：早春杂草刚恢复生长时
• 施用量：28～70g有效成分/hm²（亩用量1.9～4.7g）
• 喷洒水量：200～400L/hm²
• 与作用机制不同的其他除草剂混用，以提高防除阔叶杂草的效果

毒性

丙苯磺隆对大鼠、鸟类和哺乳动物均无慢性或急性毒性反应。具体数据如下：

• 大鼠急性经口LD₅₀ >5000mg/kg
• 大鼠急性吸入LC₅₀ 为5030mg/L
• 对兔眼睛无刺激性，对皮肤有轻微刺激，但对豚鼠皮肤没有致敏反应

化学性质

纯品为无色无味的粉末状晶体，熔点230～240℃。在室温下稳定，在土壤中易降解，半衰期为9天。

• 相对密度：1.42 (20℃)
• 蒸气压：<1×10⁻⁸Pa (20℃)
• 分配系数：
  • pH=4.0时：-0.30
  • pH=7.0时：-1.55
  • pH=9.0时：-1.59

溶解性

• 在二氯甲烷中溶解度为1.50g/L
• 在正庚烷中溶解度＜0.1 g/L
• 在二甲苯、异丙醇和水（pH 7～9）中的溶解度分别为＜0.1g/L，42g/L

使用效果

为了充分利用有效成分的土壤活性，在使用剂量为28g(a.i)/hm²时，其防除杂草的效果相当于异丙隆1500g(a.i.)/hm²。当天气干旱时，可与非离子表面活性剂一起使用以增强效果。

特性

• 选择性：主要基于在小麦和敏感杂草体内的降解速度不同而发挥其除草作用。

文献信息

• POLYCYCLIC PYRAZOLINONE DERIVATIVE AND HERBICIDE COMPRISING SAME AS EFFECTIVE COMPONENT THEREOF
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160024110A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are a polycyclic pyrazolinone derivative indicated by general formula (1) (in the formula, R 1 , X 1 , X 2 , X 3 , and Y indicate the definitions provided in the Specification) and a herbicide comprising same as effective component thereof.

  提供了一个由通式（1）表示的多环吡唑酮衍生物（在该式中，R1、X1、X2、X3和Y表示规范中提供的定义），以及包含其作为有效成分的除草剂。
• RING-FUSED 2-PYRIDONE DERIVATIVES AND HERBICIDES
  申请人：Takabe Fumiaki

  公开号：US20110287937A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Provided are 2-pyridone derivatives which have excellent herbicidal activity and exhibit high safety to useful crops and so on; salts thereof; and herbicides containing same. In more detail, 2-pyridone derivatives represented by general formula [I] or agrochemically acceptable salts thereof, and herbicides containing these compounds are provided. In general formula [I], X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom; X 2 , X 3 , and X 4 are to each CH or N(O) m ; m is an integer of 0 or 1; R 1 is a hydrogen atom, a C 1-12 alkyl group, or the like; R 2 is a halogen atom, a cyano group, or the like; n is an integer of 0 to 4; R 3 is a hydroxyl group, a halogen atom, or the like; A 1 is C(R 11 R 12 ); A 2 is C(R 13 R 14 ) or C═O; A 3 is C(R 15 R 16 ); and R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 are each independently a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group.

  提供了具有优异除草活性并对有用作物等表现出高安全性的2-吡啶酮衍生物；其盐；以及含有这些化合物的除草剂。更详细地说，提供了通式[I]所表示的2-吡啶酮衍生物或其农药可接受的盐，以及含有这些化合物的除草剂。在通式[I]中，X1是氧原子或硫原子；X2、X3和X4分别为CH或N(O)m；m是0或1的整数；R1是氢原子，C1-12烷基或类似物；R2是卤素原子，氰基或类似物；n是0到4的整数；R3是羟基，卤素原子或类似物；A1是C(R11R12)；A2是C(R13R14)或C═O；A3是C(R15R16)；R11、R12、R13、R14、R15和R16分别独立地是氢原子或C1-6烷基基团。
• Quinoxalin-2-one derivatives, compositions which protect useful plants and comprise these derivatives, and processes for their preparation and their use
  申请人：Schaper Wolfgang

  公开号：US20050256000A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of the formula (I) and salts thereof in which X is O or S; (Y) n =n substituents Y, n is 0, 1, 2, 3 or 4, R 1 is H, OH, NH 2 , (C 1 -C 4 )-alkylamino, di-[(C 1 -C 4 )-alkyl]amino or optionally substituted (C 1 -C 10 )-alkyl, (C 3 -C 10 )-alkenyl, (C 3 -C 10 )-alkynyl or (C 1 -C 10 )-alkoxy, (C 3 -C 10 )-cycloalkyl, (C 4 -C 10 )-cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl, R 2 is H or optionally substituted (C 1 -C 10 )-alkyl, (C 3 -C 10 )-alkenyl, (C 3 -C 10 )-alkynyl, (C 3 -C 10 )-cycloalkyl, (C 4 -C 10 )-cycloalkenyl, aryl or heterocyclyl, where the radicals Y are as defined in claim 1 are suitable for use as safeners for crop plants or useful plants against the phytotoxic actions of agrochemicals such as pesticides in these plants.

  该式(I)的化合物及其盐，其中X为O或S；(Y)n=n取代基Y，n为0、1、2、3或4，R1为H、OH、NH2、(C1-C4)-烷基氨基、二-[(C1-C4)-烷基]氨基或可选择取代的(C1-C10)-烷基、(C3-C10)-烯基、(C3-C10)-炔基或(C1-C10)-烷氧基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C10)-环烯基、芳基或杂环烷基，R2为H或可选择取代的(C1-C10)-烷基、(C3-C10)-烯基、(C3-C10)-炔基、(C3-C10)-环烷基、(C4-C10)-环烯基、芳基或杂环烷基，其中所述的基Y如权利要求1所定义的适用于作为作物植物或有用植物的安全剂，用于抵抗这些植物中农药等农药的植物毒性作用。
• [EN] ESTERS OF NON- AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING A NEMATOCIDAL ACTIVITY, THEIR AGRONOMIC COMPOSITIONS AND USE THEREOF.<br/>[FR] ESTERS DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES NON AROMATIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ NÉMATICIDE, LEURS COMPOSITIONS AGRONOMIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISAGRO SPA

  公开号：WO2020222118A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  Non-aromatic fluoroalkenyl heterocyclic compounds having general formula (I), agronomic compositions containing said compounds having formula (I) and their use for the control of nematodes in agricultural crops, are described.

  描述了具有通式（I）的非芳香性氟烯基杂环化合物，包含具有通式（I）的农艺组合物以及它们在农业作物中用于控制线虫的用途。
• [EN] HERBICIDAL HALOALKYLSULPHONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS HALOALKYLSULPHONAMIDE HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2015097071A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present invention relates to haloalkylsulphonamide derivatives of the formula (1): wherein A represents -CH=CH- or a sulphur atom, W represents an oxygen atom or the like, R1 represents C1-C6 haloalkyl, R2, R3 and R4 each independently represent hydrogen atoms or the like, R5 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl or the like, R6, R7, R8 and R9 each independently represent hydrogen atoms or the like, X represents a halogen atom or the like, m represents a whole number 0-4, n represents a whole number 1-4, and p represents a whole number 0-1 and herbicides containing these as well as methods of using these compounds to control plant growth.

  本发明涉及式（1）的卤代烷基磺酰胺衍生物： 其中，A代表-CH=CH-或硫原子，W代表氧原子或类似物，R1代表C1-C6卤代烷基，R2、R3和R4分别独立地代表氢原子或类似物，R5代表氢原子、C1-C6烷基或类似物，R6、R7、R8和R9分别独立地代表氢原子或类似物，X代表卤原子或类似物，m代表0-4的整数，n代表1-4的整数，p代表0-1的整数，以及包含这些化合物的除草剂以及使用这些化合物控制植物生长的方法。