methyl 2-[1-hydroxymethyl-2-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-methylethylazo]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[1-hydroxymethyl-2-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-methylethylazo]benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[3-hydroxy-2-[(2-methoxycarbonylphenyl)diazenyl]-2-methylpropyl]benzoate；methyl 2-[3-hydroxy-2-[(2-methoxycarbonylphenyl)diazenyl]-2-methylpropyl]benzoate
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: BKACEKONMCYIPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[1-hydroxymethyl-2-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-methylethylazo]benzoate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-hydroxymethyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of novel allosteric modulators for the G-protein coupled US28 receptor of human cytomegalovirus

  摘要：

  The highly constitutively active G-protein coupled receptor US28 of human cytomegalovirus (HCMV) is an interesting pharmacological target because of its implication on viral dissemination, cardiovascular diseases and tumorigenesis. We found that dihydroisoquinolinone and tetrahydroisoquinoline scaffolds may be promising lead structures for novel US28 allosteric inverse agonists. These scaffolds were rapidly synthesized by radical carboamination reactions followed by non-radical transformations. Our novel US28 allosteric modulators provide valuable scaffolds for further ligand optimization and may be helpful chemical tools to investigate molecular mechanisms of US28 constitutive signaling and its role in pathogenesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.120
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-acetoxymethyl-3-ethoxycarbonylpropylazo)benzoic acid methyl ester 在 镍 硫酸 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-[1-hydroxymethyl-2-(2-methoxycarbonylphenyl)-1-methylethylazo]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基碘转移和加入芳烃重氮盐对烯烃进行碳二氮烯化

  摘要：

  烯烃的碳二氮烯基化可以在还原条件下用芳烃重氮盐实现。当反应混合物中存在碘化合物时，该方法可以扩展到脂肪族取代基。掺入是通过自由基碘转移实现的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600528

文献信息

• Radical Carbodiazenylation – A Convenient and Effective Method to Achieve Carboamination of Non-Activated Olefins
  作者：Olga Blank、Alexander Wetzel、Daniela Ullrich、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/ejoc.200800250

  日期：2008.6

  The regioselective addition of aryl and aryldiazenyl substituents to olefinic substrates can be described as carbodiazenylation. In this report we present our final results relating to this unique type of radical functionalization reaction, which has now been developed into a convenient, versatile and highly effective synthetic method. Starting from an investigation into rate constants for the addition

  芳基和芳基二氮烯基取代基向烯烃底物的区域选择性加成可被描述为碳二氮烯基化。在本报告中，我们展示了与这种独特类型的自由基官能化反应相关的最终结果，该反应现已发展成为一种方便、通用且高效的合成方法。从研究芳基与单取代的非活化烯烃加成的速率常数开始，这一关键步骤在二甲亚砜和水的混合物中既快速又具有选择性。在早期反应中获得的副产物表明，碳二氮烯化的主要并发症是联芳偶氮化合物的形成。对碳二氮烯化程序的仔细调整显着改善了结果，现在可以合成以前无法获得的产品。研究了碳二氮烯化的新应用，例如 1,2-二氮杂丁二烯、四氢哒嗪和取代三环烷的合成。除此之外，我们描述了一个方便的分子间碳胺化的两步序列。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）