1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(dimethylaminomethyl)prop-2-en-1-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(dimethylaminomethyl)prop-2-en-1-one hydrochloride
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]prop-2-en-1-one;hydrochloride；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(dimethylamino)methyl]prop-2-en-1-one;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 285.771
• InChiKey: BKAZQBBNNAAARP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.41
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(dimethylaminomethyl)prop-2-en-1-one hydrochloride 在 高氯酸 、 异丙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-3-(3,4-dimethoxybenzoyl)-9-methyl-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Facile Synthesis of Novel 3-Benzoyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidines

  摘要：

  1-芳基-2-二甲氨基甲基丙-2-烯-1-酮4与2-氨基吡啶5的缩合反应生成3-苯甲酰基-3,4-二氢-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶3。反应起始于吡啶氨基团加成到烯酮双键上，随后去氨基化和环合反应形成稠合的嘧啶环体系，这是一个合成具有药理活性化合物的优秀前体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1625
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基氯烯亚胺 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(dimethylaminomethyl)prop-2-en-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 1-Aryl-2-(dimethylaminomethyl)prop-2-en-1-ones from Aryl Methyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2056

文献信息

• Synthesis, Characterization and NO Synthase Inhibition Testing of 2-Aryl-5-aroyl-3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium Chlorides
  作者：Ullvi Bluhm、Jean-Luc Boucher、Bernd Clement、Ulrich Girreser、Dieter Heber、Booma Ramassamy、Ulrich Wolschendorf

  DOI：10.1002/jhet.1925

  日期：2015.1

  Aryl methyl ketones can be easily converted to 1‐aryl‐2‐dimethylaminomethylpropenones that are known as interesting lead structures for drug development. By reaction of these enone Mannich bases with benzamidines, a series of new 2‐aryl‐5‐aroyl‐3,4,5,6‐tetrahydopyrimidines were synthesized. These structures were characterized according to their lipophilicity. Thirty five tetrahydropyrimidines were

  芳基甲基酮很容易转化为1-芳基-2-二甲基氨基甲基丙烯酮，被誉为药物开发的引人注目的铅结构。通过这些烯酮曼尼希碱与苄am的反应，合成了一系列新的2-芳基-5-芳基-3-3、4、5、6-四嘧啶。这些结构根据它们的亲脂性来表征。在常规筛选分析中，评估了35种四氢嘧啶作为一氧化氮合酶（NOS）抑制剂。这类化合物的一些有趣的成员被转交给了更详细的试验，以确定其抑制机理和对NADH消耗的抑制作用。研究的结构显示出适度的NOS抑制活性。然而，
• A Facile One-Pot Synthesis of 1-Aryl-2-(dimethylaminomethyl)prop-2-en-1-ones from Aryl Methyl Ketones
  作者：Ulrich Girreser、Dieter Heber、Martin Schütt

  DOI：10.1055/s-1998-2056

  日期：1998.5
• An Efficient and Facile Synthesis of Novel 3-Benzoyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrido[1,2-a]pyrimidines
  作者：Ulrich Girreser、Dieter Heber、Martin Schütt

  DOI：10.1055/s-1998-1625

  日期：1998.3

  The condensation of 1-aryl-2-dimethylaminomethylprop-2-en-1-ones 4 with 2-aminopyridines 5 gives rise to the 3-benzoyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidines 3. The reaction is initiated by addition of the pyridine amino group to the enone double bond, followed by deamination and ring closure to give the anellated pyrimidine ring system, which is an excellent precursor for the synthesis of pharmacological active compounds.

  1-芳基-2-二甲氨基甲基丙-2-烯-1-酮4与2-氨基吡啶5的缩合反应生成3-苯甲酰基-3,4-二氢-2H-吡啶并[1,2-a]嘧啶3。反应起始于吡啶氨基团加成到烯酮双键上，随后去氨基化和环合反应形成稠合的嘧啶环体系，这是一个合成具有药理活性化合物的优秀前体。