4-((4-allyl-2-methoxyphenoxy)methyl)-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-allyl-2-methoxyphenoxy)methyl)-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-[(2-Methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)methyl]-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]triazole；4-[(2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)methyl]-1-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]triazole
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃N₃O₂
• 分子量: 403.404
• InChiKey: BKDJSUIKOQXXMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-((4-allyl-2-methoxyphenoxy)methyl)-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  带有1,2,3-三唑功能的丁子香酚衍生物的合成和杀菌活性。

  摘要：

  在本文中，描述了具有1,2,3-三唑功能的26种丁香酚衍生物的合成和利什曼杀菌活性的评估。化合物对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的评估（WHOM / BR / 75 / Josefa）表明丁子香酚衍生物具有不同程度的杀菌作用。最具活性的化合物，即4-（3-（4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基）丙基）-1-（4-甲基苄基）-1H-1,2,3-三唑（7k）（IC50 = 7.4±0.8μmol L-1），也靶向腹膜巨噬细胞内的利什曼原虫寄生虫（IC50 = 1.6μmolL-1），而不会干扰细胞生存力。7k对巨噬细胞的细胞毒性显示IC50为211.9μmolL-1，选择指数等于132.5。在相似的条件下，化合物7k比葡聚糖和喷他idine更有效，目前在诊所有两种药物。另外，理论计算表明，该化合物还具有口服药物预期范围内的大多数物理化学和药代动力学性质。相信具有1,2,3-三唑功能的丁香酚可能代表了一种支架，将被开发用于治疗利什曼病的新药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.046

文献信息

• Discovery of novel West Nile Virus protease inhibitor based on isobenzonafuranone and triazolic derivatives of eugenol and indan-1,3-dione scaffolds
  作者：André S. de Oliveira、Poliana A. R. Gazolla、Ana Flávia C. da S. Oliveira、Wagner L. Pereira、Lívia C. de S. Viol、Angélica F. da S. Maia、Edjon G. Santos、Ítalo E. P. da Silva、Tiago A. de Oliveira Mendes、Adalberto M. da Silva、Roberto S. Dias、Cynthia C. da Silva、Marcelo D. Polêto、Róbson R. Teixeira、Sergio O. de Paula

  DOI：10.1371/journal.pone.0223017

  日期：——

  The West Nile Virus (WNV) NS2B-NS3 protease is an attractive target for the development of therapeutics against this arboviral pathogen. In the present investigation, the screening of a small library of fifty-eight synthetic compounds against the NS2-NB3 protease of WNV is described. The following groups of compounds were evaluated: 3-(2-aryl-2-oxoethyl)isobenzofuran-1(3H)-ones; eugenol derivatives

  西尼罗河病毒（WNV）NS2B-NS3蛋白酶是开发抗这种虫媒病原体的疗法的有吸引力的靶标。在本研究中，描述了针对WNV的NS2-NB3蛋白酶的58个合成化合物的小型文库的筛选。评价了以下几类化合物：3-（2-芳基-2-氧代乙基）异苯并呋喃-1（3H）-一；具有1,2,3-三唑功能的丁香酚衍生物；以及具有1,2,3-三唑功能的茚满-1,3-二酮。其中最有希望的是丁子香酚衍生物，即4-（3-（4-烯丙基-2-甲氧基苯氧基）-丙基）-1-（2-溴苄基）-1H-1,2,3-三唑（35），抑制蛋白酶，IC50为6.86μmolL-1。酶动力学测定表明丁子香酚的这种衍生物表现出竞争性抑制行为。