1-hydroxymethylphenobarbital

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-hydroxymethylphenobarbital
• 英文别名: N-hydroxymethyl 5,5-diethylbarbiturate；5,5-diethyl-1-(hydroxymethyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 214.221
• InChiKey: BKEFNWSKNHGAMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5,5-二乙基丙二酰脲 在 pH 4.9 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-hydroxymethylphenobarbital
  参考文献：
  名称：

  氮杂环的N-羟甲基衍生物作为可能的前药II：别嘌醇，谷氨酰胺和苯巴比妥的可能前药

  摘要：

  制备了1-羟甲基-和1,5-二羟甲基alalpurinol，1-羟甲基戊二酰亚胺和1-羟甲基苯巴比妥的固体样品，并计算了它们从甲醛和别嘌呤醇，戊二酰亚胺或苯巴比妥形成的平衡常数。N-羟甲基衍生物比母体药物具有更高的水溶性和更快的溶解速度，并且它们似乎有可能用作前药。

  DOI：

  10.1002/jps.2600700804

文献信息

• N-Hydroxymethyl Derivatives of Nitrogen Heterocycles as Possible Prodrugs II: Possible Prodrugs of Allopurinol, Glutethimide, and Phenobarbital
  作者：Padam C. Bansal、Ian H. Pitman、Takeru Higuchi

  DOI：10.1002/jps.2600700804

  日期：1981.8

  al were prepared, and equilibrium constants for their formation from formaldehyde and allopurinol, glutethimide, or phenobarbital were calculated. The N-hydroxymethyl derivatives had higher water solubilities and faster dissolution rates than the parent drugs, and they appear to be potentially useful as prodrugs.

  制备了1-羟甲基-和1,5-二羟甲基alalpurinol，1-羟甲基戊二酰亚胺和1-羟甲基苯巴比妥的固体样品，并计算了它们从甲醛和别嘌呤醇，戊二酰亚胺或苯巴比妥形成的平衡常数。N-羟甲基衍生物比母体药物具有更高的水溶性和更快的溶解速度，并且它们似乎有可能用作前药。
• HYDROXYALKYL DERIVATIVES OF 5,5-DIETHYLBARBITURIC ACID
  作者：Joanna Kosterna、Jacek Lubczak

  DOI：10.1515/hc.2008.14.3.199

  日期：2008.1