3-(1-(methyl-5-deoxy-2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosid-5-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl-methyloxy)-13α-hydroxymethyl-14β-propyl-des-D-estra-1,3,5(10)-triene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(1-(methyl-5-deoxy-2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosid-5-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl-methyloxy)-13α-hydroxymethyl-14β-propyl-des-D-estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-2-[[4-[[(4bS,7S,8S,8aR)-7-(hydroxymethyl)-7-methyl-8-propyl-5,6,8,8a,9,10-hexahydro-4bH-phenanthren-2-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]methyl]-4-benzoyloxy-5-methoxyoxolan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₄₂H₄₉N₃O₈
• 分子量: 723.866
• InChiKey: BKFNTEZDKCCIOG-UFSVMODISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-beta-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(1-(methyl-5-deoxy-2,3-di-O-benzoyl-β-D-ribofuranosid-5-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl-methyloxy)-13α-hydroxymethyl-14β-propyl-des-D-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗增殖单糖-d-癸二酮生物共轭物的合成和体外研究。

  摘要：

  报道了单糖-d-癸二酮共轭物的合成。它们是由3-（丙-2-基氧基）-d-二十二烯酮醇或肟和单糖叠氮化物通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。通过MTT测定法，在体外研究了缀合物的抗增殖活性对一组人类粘附癌细胞系（HeLa，A2780和MCF-7）的抗增殖活性。事实证明，在低微摩尔范围内，受保护的含d-葡萄糖的d-癸二酮肟肟生物共轭物（24b）对A2780细胞系的IC50值最有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.029

文献信息

• Synthesis and in vitro investigation of potential antiproliferative monosaccharide–d-secoestrone bioconjugates
  作者：Brigitta Bodnár、Erzsébet Mernyák、Johanna Szabó、János Wölfling、Gyula Schneider、István Zupkó、Zoltán Kupihár、Lajos Kovács

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.029

  日期：2017.5

  were prepared from 3-(prop-2-inyloxy)-d-secoestrone alcohol or oxime and monosaccharide azides via Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions (CuAAC). The antiproliferative activities of the conjugates were investigated in vitro against a panel of human adherent cancer cell lines (HeLa, A2780 and MCF-7) by means of MTT assays. The protected d-glucose-containing d-secoestrone oxime bioconjugate

  报道了单糖-d-癸二酮共轭物的合成。它们是由3-（丙-2-基氧基）-d-二十二烯酮醇或肟和单糖叠氮化物通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。通过MTT测定法，在体外研究了缀合物的抗增殖活性对一组人类粘附癌细胞系（HeLa，A2780和MCF-7）的抗增殖活性。事实证明，在低微摩尔范围内，受保护的含d-葡萄糖的d-癸二酮肟肟生物共轭物（24b）对A2780细胞系的IC50值最有效。