N-[1-cyclopropylpropyl]-P,P-diphenylphosphinic amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-cyclopropylpropyl]-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: 1-cyclopropyl-N-diphenylphosphorylpropan-1-amine
• 化学式: C₁₈H₂₂NOP
• 分子量: 299.353
• InChiKey: BKGTZQWNKLMDRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 (E)-1-cyclopropyl-N-diphenylphosphorylmethanimine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到N-[1-cyclopropylpropyl]-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌对 N-二苯基膦亚胺的催化对映选择性加成。α-手性胺的实用合成

  摘要：

  二烷基锌试剂与芳基-、呋喃基-和环丙醛衍生的 N-二苯基膦亚胺的对映选择性加成是由三氟甲磺酸铜 (II)/(R,R)-MeDUPHOS 复合物有效催化的。产率高 (51-98%)，对映体过量在 85% 至 96% 之间变化。该路线提供了获得 α-手性胺的实用路线。

  DOI：

  10.1021/ja027673x

文献信息

• Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzinc to <i>N</i>-Diphenylphosphinoylimines. A Practical Synthesis of α-Chiral Amines
  作者：Alessandro A. Boezio、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja027673x

  日期：2003.2.19

  The enantioselective addition of dialkylzinc reagents to N-diphenylphosphinoylimines derived from aryl-, furyl-, and cyclopropylaldehydes is efficiently catalyzed by a copper(II) triflate/(R,R)-MeDUPHOS complex. The yields are high (51-98%), and the enantiomeric excesses vary from 85 to 96%. This route provides a practical route to alpha-chiral amines.

  二烷基锌试剂与芳基-、呋喃基-和环丙醛衍生的 N-二苯基膦亚胺的对映选择性加成是由三氟甲磺酸铜 (II)/(R,R)-MeDUPHOS 复合物有效催化的。产率高 (51-98%)，对映体过量在 85% 至 96% 之间变化。该路线提供了获得 α-手性胺的实用路线。