(3R,4S)-trans-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolisine | 107610-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,4S)-trans-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolisine
• 英文别名: trans-3-tert-butoxycarbonylamino-4-methylpyrrolidine；trans-3-t-butoxycarbonylamino-4-methylpyrrolidine；3(R)-[(t-butoxycarbonyl)amino]-4(S)-methyl - pyrrolidine；(3R,4S)-(4-Methyl-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(3R,4S)-4-methylpyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 107610-73-1
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 200.281
• InChiKey: BKITXDSDJGOXPN-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-trans-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolisine 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-((3R,4S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pyrrolidin-1-yl)-1-cyclopropyl-7-fluoro-9-methyl-4-oxo-4H-quinolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4H-4-氧喹啉嗪衍生物的合成和抗菌活性：在C-8位置进行结构修饰的结果。

  摘要：

  最近引入了抗菌的4H-4-氧喹诺酮类药物，以克服细菌对氟喹诺酮类药物的耐药性。它们对革兰氏阳性，革兰氏阴性和厌氧菌显示有效的抗菌活性，对某些对喹诺酮类耐药的细菌（包括对喹诺酮类耐药的MRSA）具有很高的活性。初步研究表明，与它们的母体喹诺酮类相比，氧喹诺酮类具有独特的活性和毒性。为了开发一种具有所需活性谱，良好的耐受性和平衡的药代动力学特征的有效抗菌剂，我们合成并评估了一系列在C-8位带有各种取代基的氧喹啉。在这项研究中测试的大多数化合物对革兰氏阳性细菌的活性均优于环丙沙星，并且对环丙沙星和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌具有良好的敏感性。小鼠保护试验表明，在保持有效的体外活性的同时，几种化合物的体内功效优于ABT-719。例如，针对金黄色葡萄球菌NCTC 10649M，肺炎链球菌ATCC 6303和大肠杆菌JUHL的顺式-3-氨基-4-甲基哌啶类似物3ss的口服ED（50）值为0、8、2.0和1

  DOI：

  10.1021/jm990191k
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3(S)-[(t-butoxycarbonyl)amino]-4(R)-methylpyrrolidine 在 钯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3R,4S)-trans-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolisine
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid derivatives and antibacterial pharmaceutical

  摘要：

  以下式的吡啶酮羧酸衍生物，其中R是氢原子或较低的烷基基团，R.sup.1是较低的烷基基团、环烷基基团或卤代烷基基团，Y是氢原子或卤原子，或Y和R.sup.1是一起工作的，R.sup.2是氢原子、较低的烷基基团、烷氧羰基基团或酰基，n为0或1；其水合物和药学上可接受的盐被用作抗菌剂。

  公开号：

  US04753953A1

文献信息

• Quinolone derivatives and antibacterial agents containing the same
  申请人：Wakunaga Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05245037A1

  公开（公告）日：1993-09-14

  Antibacterial quinolone derivatives represented by the following formula [I] and salts thereof are disclosed. ##STR1## wherein R.sup.1 means a hydrogen atom or a carboxyl-protecting group; R.sup.2 denotes a hydrogen or halogen atom or a hydroxyl, lower alkoxyl, amino, aralkylamino, or mono- or di-(lower alkyl)amino group; A represents an oxygen or sulfur atom or N--R.sup.3 in which R.sup.3 is a hydrogen atom or an amino-protecting group; X is a hydrogen or halogen atom; Y means a nitrogen atom or C--R.sup.4 in which R.sup.4 is a hydrogen or halogen atom or a lower alkyl or lower alkoxyl group; and Z denotes a halogen atom or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having at least one nitrogen atom as a hetero atom.

  公开了以下通式[I]表示的抗菌喹诺酮衍生物及其盐： ##STR1## 其中R1表示氢原子或羧基保护基；R2表示氢或卤素原子，或羟基、低级烷氧基、氨基、芳烷基氨基、或单-或二-(低级烷基)氨基；A表示氧或硫原子，或N--R3，其中R3是氢原子或氨基保护基；X是氢或卤素原子；Y表示氮原子或C--R4，其中R4是氢或卤素原子，或低级烷基或低级烷氧基；Z表示卤素原子，或至少有一个氮原子作为杂原子的取代或未取代的杂环基团。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS THAT ARE ERK INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS QUI SONT DES INHIBITEURS D'ERK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013063214A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Disclosed are the ERK inhibitors of formula (1): and the pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are methods of treating cancer using the compounds of formula (1).

  公开的是具有式(1)的ERK抑制剂及其药学上可接受的盐。还公开了使用式(1)的化合物治疗癌症的方法。
• Isoindoline derivatives
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0443498A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  Optically active 8-methoxyquinolonecarboxylic acids represented by the formula (I) wherein R1 is lower alkyl have been found to possess potent antibacterial activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria. The compounds may be synthesized from novel optically active intermediates.

  光学活性的8-甲氧基喹啉羧酸（化学式为(I)，其中R1为低碳烷基）已被发现具有强大的抗细菌活性，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均有效。这些化合物可以从新颖的光学活性中间体合成。
• Studies on Quinolone Antibacterials. V. Synthesis and Antibacterial Activity of Chiral 5-Amino-7-(4-substituted-3-amino-1-pyrrolidinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic Acids and Derivatives.
  作者：Toshihiko YOSHIDA、Youichi YAMAMOTO、Hitomi ORITA、Masato KAKIUCHI、Yoshie TAKAHASHI、Masakazu ITAKURA、Noriyuki KADO、Shingo YASUDA、Hideo KATO、Yasuo ITOH

  DOI：10.1248/cpb.44.1376

  日期：——

  -1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (15b) showed strong antibacterial activity (in vitro antibacterial activity including quinolone-resistant bacteria is 4 times more potent than that of ciprofloxacin (CPFX) (1); in vivo antibacterial activity is 1.5 to 20 times more potent than that of CPFX (1)) and reduced quinolone toxicity (free from both phototoxicity at a dosage of 30

  我们以前证明了5-氨基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-环丙基-1,4-二氢-8-甲基-4-氧喹啉3-羧酸（7）具有很强的体外抗菌作用甚至可以抵抗喹诺酮类细菌。我们通过引入C-烷基（Me，Et，Pr，di-Me，环丙基）和N-烷基（Me，di-Me）检查了7的3-氨基吡咯烷部分的优化。3-氨基吡咯烷部分的4-位上的C-烷基化增强了体外和体内的抗菌活性。（S）-5-氨基-7-（7-氨基-5-氮杂[2.4]庚-5-基）-1-环丙基-吡咯烷基）-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢- 8-甲基-4-氧代喹啉-3-羧酸（15b）具有很强的抗菌活性（包括耐喹诺酮类细菌的体外抗菌活性是环丙沙星（CPFX）的4倍（1）；体内抗菌活性是CPFX（1）的1.5至20倍，并降低了喹诺酮的毒性（在豚鼠中剂量为30 mg / kg时无光毒性（iv）和与4-联苯乙酸并用时会抽搐）大鼠（icv）中以20毫克的剂量服用
• 3-AMINOQUINAZOLIN-2,4-DIONE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Bird Paul

  公开号：US20060183762A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Antibacterial 3-aminoquinazolin-2,4-diones have formula (I) wherein: R 1 and R 3 include alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclic, and heteroaryl; R 5 , R 6 , and R 8 include H, alkyl, alkoxy, halo, NO 2 , CN, NH 2 , alkyl and dialkylamino; R 7 includes hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocyclic, fused heterocyclic, aryl and fused aryl; J and K are C or N; and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗菌3-氨基喹唑啉-2,4-二酮具有以下化学式（I）：其中：R1和R3包括烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，杂环基和杂芳基；R5，R6和R8包括H，烷基，烷氧基，卤素，NO2，CN，NH2，烷基和二烷基氨基；R7包括氢，烷基，环烷基，杂环基，融合的杂环基，芳基和融合的芳基；J和K为C或N；以及其药学上可接受的盐。