1-(3-phenyloxiran-2-yl)but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-phenyloxiran-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-[3-phenyloxiranyl]-but-3-en-1-ol；1-(3-phenyloxiranyl)-3-buten-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BKNVIKJXRVQQDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenyloxiran-2-yl)but-3-en-1-ol 、 邻甲苯胺 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PANSEVICH-KOLYADA V. I.; BOGUSH B. K., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N., IZV. AN BSSR. CEP. XIM. N., 1981, HO 1, 93-+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-(allyloxy)prop-1-en-1-yl)benzene 在 叔丁基过氧化氢 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四乙基氢氧化铵 作用下， 以 异辛烷 、 正己烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-phenyloxiran-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的均烯丙醇与各种氧化试剂反应的研究

  摘要：

  取代的高烯丙醇已通过不对称双烯丙基醚的 [2,3]-Wittig 重排和烯基氯甲基环氧乙烷与 Mg/THF 的反应合成。然后使用四种不同的氧化剂氧化这些底物。当取代的高烯丙醇被氯铬酸吡啶鎓或氯铬酸锌九水合物氧化时，产生相应的羰基化合物。当用 t-BuOOH 氧化时，相同的底物与环氧化产物一起形成相应的烯丙基氧化产物。当使用 t-BuOOH 和催化量的 OsO4 时，烯丙基氧化反应被阻止，形成的唯一产物是那些取代双键被环氧化的产物。

  DOI：

  10.3390/70200104

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Intramolecular Rearrangement of Glycidol Acetal to Alkoxy Cyclic Acetals
  作者：Meera Johny、Rose Mary Philip、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02397

  日期：2022.8.26

  Lewis acid activation of acetal generates an oxocarbenium ion that initiates the epoxide ring-opening event, giving the bicyclic [3,1,0]epoxonium ion intermediate that undergoes exo/endo-selective opening by a tethered alkoxide. Mechanistic insights into preferential acetal activation over the epoxide were obtained by crossover experiments. The method was applied in the total synthesis of parvistone

  展示了一类新的高度区域和立体选择性的缩水甘油缩醛分子内重排以产生烷氧基化的 1,3-二氧戊环/1,3-二氧六环。乙缩醛的选择性路易斯酸活化产生氧碳鎓离子，该离子引发环氧化物开环事件，产生双环 [3,1,0] 环氧鎓离子中间体，该中间体通过束缚醇盐进行外/内选择性开环。通过交叉实验获得了对环氧化物优先缩醛活化的机理见解。该方法应用于parvistone B及其8-乙氧基类似物的全合成。
• Indium-Promoted Chemo- and Diastereoselective Allylation of α,β-Epoxy Ketones with Potassium Allyltrifluoroborate
  作者：Farhad Nowrouzi、John Janetzko、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol1023757

  日期：2010.12.3

  A practical method for the chemo- and diastereoselective allylation of alpha,beta-epoxy ketones has been developed by using the convenient air and moisture stable reagent potassium allyltrifluoroborate. Indium metal was found to promote addition in stoichiometric or catalytic amounts, to afford alpha,beta-epoxyhomoallylic tertiary alcohols in high yields and diastereoselectivities, without competing ring-scission of the epoxide.
• ——
  作者：S. Servi、A. Cansiz、A. Acar、M. Koparir

  DOI：10.1023/a:1013843700623

  日期：——

  Substituted 1,5-hexadien-3-ols were synthesized by the [2,3]-Wittig rearrangement of unsymmetrical bis-allyl ethers, as well as by reactions of 1-(2-alkenyl)-2-chloromethyloxiranes with Mg/THF. The products were oxidized with pyridinium chlorochromate (PCC), zinc chlorochromate (ZCC), tert-butyl hydroperoxide in the presence of OsO4, and tent-butyl hydroperoxide alone. The oxidation of substituted 1,5-hexadien-3-ols with PCC and ZCC gave the corresponding carbonyl compounds. In the reaction with tertbutyl hydroperoxide catalyzed by OsO4 the internal double bond in the substrate was regioselectively converted into epoxy group, whereas allylic oxidation was prevented.