丙酰异氰酸酯 | 4382-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 丙酰异氰酸酯
• 英文名称: propionyl isocyanate
• 英文别名: propanoyl isocyanate
• CAS: 4382-03-0
• 化学式: C₄H₅NO₂
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: ZNWGHOLKZAXDMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl diethyldithiocarbamate 、 丙酰异氰酸酯 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nuridzhanyan,K.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 1607 - 1612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酰异氰酸酯 在 三乙基氢化锗 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 丁二酰亚胺 、 丙酰异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  ω-（异氰酸根合羰基）烷基的环化：亚胺基的无环前体

  摘要：

  由N-卤代亚胺的光解或卤素原子的提取生成的亚胺基自由基在Bu 2 t C CH 2的有效捕集下得到了相对持久的加合物，这已通过es光谱学进行了研究。溴原子抽象从BRCH 2 CH 2 C（O）NCO（2）得到ħ 2 CCH 2 C（O）NCO（1），其经历快速1,5-内切环化，得到琥珀酰亚胺基团。已使用esr光谱结合Bu 2 t C CH 2的自旋阱对这种环化进行了研究。和BU吨Ñ O.为（环化率系数1）已被估计为3.7×10 6小号-1在环己烷328ķ从（之间的自由基链式反应的产物的分析2）的triethylgermane。ESR和产物的分析研究表明，ħ 2 CCME 2 C（O）NCO（14）cyclises，MOR速度比（1），得到2,2- dimethylsuccinimidyl基团，其随后经历RIN开口，得到我2 CCH 2 Ç （O）NCO（15）。（14）至（15）的整体重排

  DOI：

  10.1039/p29890001559

文献信息

• Condensation of acyl chloride on sodium cyanate : preparation of acyl isocyanates
  作者：M.-Z. Deng、P. Caubere、J.P. Senet、S. Lecolier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89797-0

  日期：1988.1

  The catalytic effects of various metal halides and solvents on the reaction of benzoyl chloride with sodium cyanate were studied. It has been found that SnCl4, and ZnCl2. catalyze the reaction to give the corresponding acyl isocyanates in good yields. The scope of the reaction was studied and a number of aroyl isocyanates and their derivatives were prepared. A few non aromatic isocyanates and their

  研究了各种金属卤化物和溶剂对苯甲酰氯与氰酸钠反应的催化作用。已经发现SnCl 4和ZnCl 2。催化反应以高收率得到相应的酰基异氰酸酯。研究了反应的范围，并制备了许多芳基异氰酸酯及其衍生物。还制备了一些非芳族异氰酸酯及其衍生物。
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Doramectin Derivatives Containing Acylurea and Acylthiourea Based on Hydrogen Bonding
  作者：Qi Zhang、Yao Cheng、Cheng Zheng、Ping Bai、Jian Yang、Xiaoxia Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00230

  日期：2020.5.27

  investigation on the insecticidal activities of several doramectin derivatives preliminarily revealed that the presence of hydrogen bonds at the C4″ position of the molecule with target protein γ-aminobutyric acid (GABA) receptor was crucial for retaining high insecticidal activity. As a continuation of our research work on the development of new insecticides, two series of novel acylurea and acylthiourea

  我们最近对几种多拉菌素衍生物的杀虫活性的研究初步表明，在具有目标蛋白γ-氨基丁酸（GABA）受体的分子的C4''位置存在氢键对于保持高杀虫活性至关重要。作为我们对新型杀虫剂开发的研究工作的继续，设计并合成了两个系列的新型酰基脲和酰基硫脲多拉菌素衍生物。生物测定结果表明，在我们的实验室中，新合成的化合物（5o，5t和6t）对小菜蛾，东方粘虫和玉米bore的杀虫活性高于对照化合物doramectin，市售阿维菌素，敌百虫和铅化合物3g。特别，化合物5t被确定为最有前景的小菜蛾杀虫剂，在低浓度12.50 mg / L时最终死亡率为80.00％，其效力比母体多拉菌素高约7.75倍（LC50值为48.1547 mg / L ），效力比市售阿维菌素（LC50值为40.5507 mg / L）高6.52倍，效力比化合物3g（LC50值为24.7742 mg / L）高3.98倍。此外，分子对接模拟显示化合物5t（2
• Geiparvarin Analogs. 4.1. Synthesis and Cytostatic Activity of Geiparvarin Analogs Bearing a Carbamate Moiety or a Furocoumarin Fragment on the Alkenyl Side Chain
  作者：S. Manfredini、P. G. Baraldi、R. Bazzanini、M. Guarneri、D. Simoni、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00041a019

  日期：1994.7

  different physicochemical properties, were designed in order to study this hypothesis. Moreover, to further investigate the modification of the alkenyl side chain, (E)- and (Z)-[2-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)propenyl]-7H-furo[3,2- g][1]benzopyran-7-one (11a,b) were synthesized, the latter compounds being the combination of two units, namely, the 3(2H)-furanone ring system endowed with potent

  作为先前对在烷基侧链中带有氨基甲酸酯部分的geeparvarin类似物的合成和抗肿瘤活性的研究的继续，一系列N取代的[（E）-3-（4,5-dihydro-5,5-dimethyl合成并测试了-4-氧代-2-呋喃基-2-（呋喃基）-2-丁烯基]氨基甲酸酯（15a-f），以研究烷基和苯基衍生物之间发现的细胞抑制活性明显差异的原因。为了研究这一假设，设计了一系列具有不同理化性质的化合物。此外，为了进一步研究烯基侧链的修饰，（E）-和（Z）-[2-（4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基）丙烯基] -7H合成了-呋喃[3,2- g] [1]苯并吡喃-7-一（11a，b），后一种化合物是两个单元的组合，即 具有强大烷基化特性的3（2H）-呋喃酮环系统和与DNA结合的呋喃香豆素部分，可产生潜在的靶向DNA的烷基化剂。测试了化合物对鼠类（L1210）和人（Molt / 4，CEM或MT-4
• The simplest alkynyl thiocyanate HCCSCN and its isomers
  作者：Bo Lu、Zhuang Wu、Lina Wang、Bifeng Zhu、Guntram Rauhut、Xiaoqing Zeng

  DOI：10.1039/d1cc00629k

  日期：——

  The simplest alkynyl thiocyanate HCCSCN has been synthesized and characterized for the first time. HCCSCN is surprisingly stable at room temperature but undergoes photoisomerization in an Ar-matrix (10 K) to yield the novel sulfenyl isocyanide HCCSNC and thioketene NCC(H)CS. The isomeric isothiocyanate HCCNCS, missing in the photochemistry of HCCSCN, can be generated through the photodecarbonylation

  首次合成并表征了最简单的硫氰酸炔基酯HCCSCN。HCCSCN在室温下出人意料地稳定，但在Ar基体中（10 K）进行光异构化，生成了新颖的亚硫基异氰酸酯HCCSNC和硫代烯酮NCC（H）CS。HCCSCN的光化学中缺少的异硫氰酸酯异构体HCCNCS可以通过丙硫基异硫氰酸酯的光脱羰作用生成。
• Naito; Nakagawa; Okumura, Journal of Antibiotics, 1965, vol. 18, # 4, p. 145 - 157
  作者：Naito、Nakagawa、Okumura、Konishi、Kawaguchi

  DOI：——

  日期：——