ethyl 4-(4-methylbenzyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-methylbenzyl)benzoate
• 英文别名: 4-(4-Methylbenzyl)-benzoic acid ethyl ester；ethyl 4-[(4-methylphenyl)methyl]benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: BKTXNQUUFITDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 锰 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 ethyl 4-(4-methylbenzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的苄基甲磺酸酯和芳基卤化物形成官能化的二芳基甲烷

  摘要：

  描述了一种简单的钴催化还原偶联方案，可以从甲磺酸苄酯合成功能化的二芳基甲烷。还提出了通过两步反应直接使用苯甲醇的可能性。该方法可以耐受多种功能基团。可能涉及苄基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800468

文献信息

• Dual copper- and photoredox-catalysed C(sp²)–C(sp³) coupling
  作者：Euan B. McLean、Vincent Gauchot、Sebastian Brunen、David J. Burns、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c9cc01718f

  日期：——

  The use of copper catalysis with visible light photoredox catalysis in a cooperative fashion has recently emerged as a versatile means of developing new C–C bond forming reactions. In this work, dual copper and photoredox catalysis is exploited to effect C(sp2)–C(sp3) cross-couplings between aryl boronic acids and benzyl bromides.

  铜催化与可见光光氧化还原催化以合作方式的结合最近已成为开发新型C–C键形成反应的通用手段。在这项工作中，利用铜和光氧化还原双重催化作用来实现芳基硼酸和苄基溴之间的C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Cross-Coupling Between Benzyl Chlorides and Aryl Halides
  作者：Suman Pal、Sushobhan Chowdhury、Elodie Rozwadowski、Audrey Auffrant、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/adsc.201600378

  日期：2016.7.28

  cobalt‐catalyzed arylation of benzyl chlorides has been developed in order to form functionalized diarylmethanes. A variety of reactive groups either on the aryl or the benzyl halide was employed. This represents the first cobalt‐catalyzed reductive cross‐coupling which does not require any ligand and pyridine. A reaction pathway is proposed involving a radical benzyl species.

  为了形成功能化的二芳基甲烷，已经开发了一种直接还原钴催化的苄基氯芳构化的新方案。使用了芳基或苄基卤上的各种反应性基团。这代表了第一个钴催化的还原交叉偶联，不需要任何配体和吡啶。提出了涉及自由基苄基物质的反应途径。
• Synthesis of Functionalized Diarylmethanes via a Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Arylmagnesium Reagents with Benzylic Phosphates
  作者：Christiane C. Kofink、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0616790

  日期：2006.8.1

  A combination of copper chloride, triethyl phosphite, and tetrabutylammonium iodide is a very efficient catalytic system for the synthesis of polyfunctionalized diarylmethanes, using the cross-coupling reaction of arylmagnesium halides with benzylic phosphates. The antibiotic Trimethoprim has been prepared using this Cu(I)-catalyzed cross-coupling in 52% overall yield (four steps).

  氯化铜，亚磷酸三乙酯和碘化四丁基铵的组合是使用芳基卤化镁与磷酸苄基酯的交叉偶联反应合成多官能化二芳基甲烷的非常有效的催化体系。使用这种Cu（I）催化的交叉偶联制备了甲氧苄氨嘧啶，总收率为52％（四个步骤）。
• Heteroleptic Ni(II) Complexes Bearing a Bulky Yet Flexible IBiox-6 Ligand: Improved Selectivity in Cross-Electrophile Coupling of Benzyl Chlorides with Aryl Chlorides/Fluorides
  作者：Zheng-Wang Shen、Die-Die Meng、Sajid Imran、Chun-Hui Yan、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00515

  日期：2020.10.12

  Ni(PPh3)2Br2 to give the respective heteroleptic Ni(II) complexes Ni(IBiox-6)[P(OEt)3]Br2 (1) and Ni(IBiox-6)(PPh3)Br2 (2) in yields of 60% and 71%. Their crystal structures were characterized to reveal a rare cis disposition of the IBiox-6 ligand to the phosphite ligand in 1, while 2 possessed the more common trans configuration. Both complexes catalyzed the cross-electrophile coupling of benzyl chlorides

  名为IBiox-6的双恶唑啉衍生的NHC与Ni [P（OEt）3 ] 2 Br 2和Ni（PPh 3）2 Br 2平稳反应，分别得到杂配的Ni（II）配合物Ni（IBiox-6）[ P（OEt）3 ] Br 2（1）和Ni（IBiox-6）（PPh 3）Br 2（2）的产率分别为60％和71％。它们的晶体结构进行了表征揭示一种罕见的顺式的IBiox-6配体在亚磷酸盐配体的布置1，而2所具有的较常见的反式组态。两种配合物均通过“真正的一锅法”在50°C的Mg车削条件下催化了苄基氯与芳基氯和氟化物的亲电子交联偶联，其特点是不需要温度变化或分批添加任何偶联伴侣。特别地，配合物1在催化活性和选择性之间显示出更好的平衡。研究了由1和Mg车削催化的程序范围，为合成具有高位阻和各种官能团的二芳基甲烷提供了一种高度选择性，简单和实用的方法，包括具有不对称结构的低聚二芳基甲烷。
• Pd-catalyzed chemoselective threefold cross-coupling of triarylbismuths with benzylic bromides
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c3ra40413g

  日期：——

  for the chemoselective cross-coupling of functionalized benzylic bromides with triarylbismuth reagents. Under the established conditions, catalyzed by palladium in the presence of K3PO4 base in DMA at 90 °C for 1 h, the threefold arylations using triarylbismuth reagents proceeded smoothly with electronically diverse benzylic bromides. All the coupling reactions furnished the corresponding functionalized

  对于功能化的苄基溴化物与三芳基铋试剂的化学选择性交叉偶联，证​​明了一种有效的钯催化方案。在既定条件下，钯在DMA中在90°C下在DMA中存在K 3 PO 4碱的条件下催化1 h，使用三芳基铋试剂进行的三重芳基化反应可通过电子形式多样的苄基溴顺利进行。所有偶联反应均以高收率提供了相应的官能化二芳基甲烷。