2-ethyl 1-methyl 4-ethyl-3-hydroxy-5-methylphthalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl 1-methyl 4-ethyl-3-hydroxy-5-methylphthalate
• 英文别名: 2-O-ethyl 1-O-methyl 4-ethyl-3-hydroxy-5-methylbenzene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: BKTZVFSSIJXCGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-2-(silyloxy)pent-2-enoate 、 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-ethoxy-1,3-hexadiene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到2-ethyl 1-methyl 4-ethyl-3-hydroxy-5-methylphthalate
  参考文献：
  名称：

  酯和芳基在 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯的 [3+3] 环缩合反应中的竞争区域定向效应：3-羟基邻苯二甲酸酯和 2-羟基对苯二甲酸酯的区域选择性合成

  摘要：

  3-Hydroxy-5-methylphthalates 是通过 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与衍生自乙酰丙酮酸的 4-甲硅烷氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的区域选择性螯合控制环化反应制备的。使用甲硅烷基化苯甲酰丙酮酸盐代替乙酰丙酮酸盐导致区域选择性变化和 6-芳基-2-羟基对苯二甲酸酯的形成。1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的环化反应很容易通过烯醇醚与 2-氯-2-氧代乙酸甲酯的缩合获得，提供了一种方便的2-羟基对苯二甲酸酯和 3-羟基邻苯二甲酸酯的方法取决于二烯的取代模式。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901373

文献信息

• Synthesis of phthalates and isophthalates by [3+3] cyclizations of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones
  作者：Stefanie Reim、Mathias Lubbe、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.077

  日期：2006.9

  3-Hydroxyphthalates and 4-hydroxyisophthalates were prepared by sequential [3+3] cyclization reactions of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 2- and 3-alkoxycarbonyl-3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones.

  通过1，3-双（甲硅烷基烯醇醚）与2-和3-烷氧基羰基-3-（甲硅烷氧基）alk-2-en-1-的顺序[3 + 3]环化反应制备3-羟基邻苯二甲酸酯和4-羟基间苯二甲酸酯那些。
• Competing Regiodirecting Effects of Ester and Aryl Groups in [3+3] Cyclocondensations of 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes: Regioselective Synthesis of 3-Hydroxyphthalates and 2-Hydroxyterephthalates
  作者：Mohanad Shkoor、Olumide Fatunsin、Abdolmajid Riahi、Mathias Lubbe、Stefanie Reim、Muhammad Sher、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200901373

  日期：2010.7

  es are prepared by regioselective chelation-controlled cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 4-silyloxy-2-oxo-3-butenoates derived from acetylpyruvates. The employment of silylated benzoylpyruvates instead of acetylpyruvates results in a regioselectivity change and the formation of 6-aryl-2-hydroxyterephthalates. The cyclization of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 4-ethoxy-2-oxo-3-butenoates

  3-Hydroxy-5-methylphthalates 是通过 1,3-双(甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与衍生自乙酰丙酮酸的 4-甲硅烷氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的区域选择性螯合控制环化反应制备的。使用甲硅烷基化苯甲酰丙酮酸盐代替乙酰丙酮酸盐导致区域选择性变化和 6-芳基-2-羟基对苯二甲酸酯的形成。1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与 4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的环化反应很容易通过烯醇醚与 2-氯-2-氧代乙酸甲酯的缩合获得，提供了一种方便的2-羟基对苯二甲酸酯和 3-羟基邻苯二甲酸酯的方法取决于二烯的取代模式。