N-tert-butoxycarbonyl-L-alanylaminoundec-5-ene-3,7-diynoyl-L-alanine benzhydryl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-L-alanylaminoundec-5-ene-3,7-diynoyl-L-alanine benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (2S)-2-[[(Z)-11-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]undec-6-en-4,8-diynoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₆
• 分子量: 599.727
• InChiKey: BKUOVUOSOXECME-YBBLLSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-alanylaminoundec-5-ene-3,7-diynoyl-L-alanine benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, reactivity and conformational preferences of novel enediynyl peptides: a possible scaffold for β-sheet capping turns

  摘要：

  通过一系列基于钯（0）的 Sonogashira 偶联反应，制备出了完全受保护的新型烯二炔基三肽 2(aâc)。研究表明，这些肽的热反应性取决于氨基酸侧链的性质。对这些肽的 CD 光谱以及化学位移随温度变化的分析表明，烯二炔基氨基酸的 CO 和 NH 之间形成的 H 键诱导了δ-片状核构象与δ-片状核构象的平衡。

  DOI：

  10.1039/b202660k

文献信息

• Synthesis, reactivity and conformational preferences of novel enediynyl peptides: a possible scaffold for β-sheet capping turns
  作者：Amit Basak、Kakali Rani Rudra、Subhendu Sekhar Bag、Ajoy Basak

  DOI：10.1039/b202660k

  日期：——

  Novel enediynyl tripeptides 2(a–c) in fully protected forms have been prepared via a sequence of palladium(0)-based Sonogashira coupling. The thermal reactivity of these peptides was shown to be dependent upon the nature of the side chain in the amino acids. Analysis of the CD-spectra of these peptides as well as the variation of chemical shifts with temperature revealed the presence of a β-sheet nucleating conformation in equilibrium with a conformation induced by H-bond formation between the CO and NH belonging to the enediynyl amino acid.

  通过一系列基于钯（0）的 Sonogashira 偶联反应，制备出了完全受保护的新型烯二炔基三肽 2(aâc)。研究表明，这些肽的热反应性取决于氨基酸侧链的性质。对这些肽的 CD 光谱以及化学位移随温度变化的分析表明，烯二炔基氨基酸的 CO 和 NH 之间形成的 H 键诱导了δ-片状核构象与δ-片状核构象的平衡。