N-[1-(1-cyclohexen-1-yl)ethylidene]benzamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(1-cyclohexen-1-yl)ethylidene]benzamine
• 英文别名: (1-cyclohex-1-enylethylidene)phenylamine；1-(cyclohexen-1-yl)-N-phenylethanimine
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: BLDVYDQUEUIRJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(1-cyclohexen-1-yl)ethylidene]benzamine 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 作用下， 反应 0.33h， 以97%的产率得到N-phenyl-2-(1'-cyclohexenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用硼酸活化的硼氢化钠将亚胺清洁简单地化学选择性还原为胺

  摘要：

  首次使用硼酸将带有易还原官能团（例如酮、羧酸、酯、腈、酰胺、硝基、呋喃基和烯基）的官能化醛亚胺和酮亚胺进行清洁且高效的无溶剂化学选择性还原，生成相应的胺描述了酸活化的硼氢化钠。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829066
• 作为产物：
  描述：

  苯基-(1-苯亚乙基)胺 在 C₁₆H₂₂AuClN₂ 、 水 、 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[1-(1-cyclohexen-1-yl)ethylidene]benzamine
  参考文献：
  名称：

  反Bredt二（氨基）卡宾金（i）配合物催化炔烃与苯胺的室温加氢胺化反应

  摘要：

  Anti-Bredt 二（氨基）卡宾金 (i) 配合物是用于末端炔烃与各种苯胺和肼的室温加氢胺化的优异预催化剂。

  DOI：

  10.1039/c6nj00980h

文献信息

• Comparison of Decamethyldizincocene [(η⁵-Cp*)₂Zn₂] versus Decamethylzincocene [Cp*₂Zn] and Diethylzinc Et₂Zn As Precatalysts for the Intermolecular Hydroamination Reaction
  作者：Anja Lühl、Larissa Hartenstein、Siegfried Blechert、Peter W. Roesky

  DOI：10.1021/om300649q

  日期：2012.10.22

  organometallic zinc compound [Cp*2Zn] and ZnEt2 for the intermolecular hydroamination reaction in the presence of equimolar amounts of [PhNMe2H][B(C6F5)4] is reported. All compounds show high reaction rates under mild conditions and a good functional group tolerance for the addition of aniline derivatives to primary alkynes. Within this series the metallocene [Cp*2Zn] is the most active one, whereas

  中的Zn-Zn系结合物种的比较[（η 5 -Cp *）2的Zn 2 ]对相关有机金属锌化合物的[Cp * 2的Zn]和ZnEt 2中的等摩尔量的〔PhNMe的存在的分子间加氢胺化反应据报道2 H] [B（C 6 F 5）4 ]。所有化合物在温和条件下均显示出高反应速率，并且对于将苯胺衍生物添加至伯炔烃具有良好的官能团耐受性。在该系列中的金属茂的[Cp * 2的Zn]是最活跃的一个，而锌-锌结合物种[（η 5 -Cp *）2的Zn 2]显示出最佳的选择性。最显着的是锌-锌结合物种的出乎意料的优异的催化性能[（η 5 -Cp *）2的Zn 2 ]。
• Synthesis of Cp−Re Complexes via Olefinic C−H Activation and Successive Formation of Cyclopentadienes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Yuta Nishina、Takashi Matsuki、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ja805921f

  日期：2008.10.29

  Treatment of an alpha,beta-unsaturated ketimine with an alpha,beta-unsaturated carbonyl compound in the presence of a rhenium complex, Re2(CO)10, gave a cyclopentadienyl-rhenium complex. This reaction proceeds via rhenium-catalyzed C-H bond activation of an olefinic C-H bond, insertion of an alpha,beta-unsaturated carbonyl compound into a Re-C bond of the alkenylrhenium intermediate, intramolecular

  在铼配合物 Re2(CO)10 存在下，用 α，β-不饱和羰基化合物处理 α，β-不饱和酮亚胺，得到环戊二烯基-铼配合物。该反应通过铼催化的 CH 键活化烯烃 CH 键、将 α,β-不饱和羰基化合物插入烯基铼中间体的 Re-C 键、分子内亲核环化、还原消除、消除苯胺以得到环戊二烯衍生物，然后由环戊二烯衍生物和铼络合物形成环戊二烯基-铼络合物。
• Clean and Simple Chemoselective Reduction of Imines to Amines Using Boric Acid-Activated Sodium Borohydride under Solvent-Free Conditions
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang

  DOI：10.1055/s-2004-829066

  日期：——

  The first clean and highly effective solvent-free chemoselective reduction of functionalized aldimines and ketimines bearing easily reducible functional groups, such as ke- tone, carboxylic acid, ester, nitrile, amide, nitro, furyl and alkenyl groups, to the corresponding amines using boric acid-activated sodium borohydride is described.

  首次使用硼酸将带有易还原官能团（例如酮、羧酸、酯、腈、酰胺、硝基、呋喃基和烯基）的官能化醛亚胺和酮亚胺进行清洁且高效的无溶剂化学选择性还原，生成相应的胺描述了酸活化的硼氢化钠。
• Direct and indirect reductive amination of aldehydes and ketones with solid acid-activated sodium borohydride under solvent-free conditions
  作者：Byung Tae Cho、Sang Kyu Kang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.039

  日期：2005.6

  A simple and convenient procedure for reductive amination of aldehydes and ketones using sodium borohydride activated by boric acid, p-toluenesulfonic acid monohydrate or benzoic acid as reducing agent under solvent-free conditions is described.

  描述了一种简单方便的程序，用于在无溶剂条件下，使用硼酸，对甲苯磺酸一水合物或苯甲酸作为还原剂活化的硼氢化钠还原性胺化醛和酮。
• Room temperature hydroamination of alkynes with anilines catalyzed by anti-Bredt di(amino)carbene gold(<scp>i</scp>) complexes
  作者：Xingbang Hu、David Martin、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/c6nj00980h

  日期：——

  Anti-Bredt di(amino)carbene gold(i) complexes are excellent precatalysts for the room temperature hydroamination of terminal alkynes with a variety anilines and hydrazines.

  Anti-Bredt 二（氨基）卡宾金 (i) 配合物是用于末端炔烃与各种苯胺和肼的室温加氢胺化的优异预催化剂。