5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid | 1260381-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1260381-31-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: BLICHPDSRSMZOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]oxazepin-4(5H)-one 、 5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 以72.5%的产率得到5-methoxy-N-(4-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]oxazepin-7-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型杂环衍生物作为具有心脏保护作用的潜在糖原磷酸化酶抑制剂

  摘要：

  本研究的目的是评估 GP 抑制剂作为潜在药物靶点对 MI/R 损伤的影响。设计并合成了四种不同结构类型的新型化合物（Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、 Ⅳ ），获得了31种新型GP抑制剂。SAR 研究表明，发现 5-氯吲哚与苯并六元杂环的缀合物可提高活性。特别是，化合物IIIh (IC 50  = 0.21 ± 0.03 µM) 作为一种有效的 RMGPa 衍生物出现，其效力比 PSN-357 低约 2 倍。为了筛选出一种化合物用于体内活性测试后，我们进一步进行了对三种不同GPa亚型（HLGPa、HMGPa和HBGPa）的抑制实验和相应的亲和实验。因此，化合物IIIh对上述三种 GP 亚型均表现出较强的抑制活性，尤其是对 HBGPa（IC 50  = 0.09 ± 0.002 µM），与阳性对照 ingliforib（IC 50  = 0.16 ± 0.02 µM）比较接近. 化合物IIIh对HBGPa的亲和力比HLGPa高4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106120
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-7-氮杂吲哚 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2021062316A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021062316A5

文献信息

• 5-LIPOXYGENASE-ACTIVATING PROTEIN (FLAP) INHIBITORS
  申请人：HUTCHINSON John H.

  公开号：US20080227807A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP). Also described herein are methods of using such FLAP modulators, alone and in combination with other compounds, for treating respiratory, cardiovascular, and other leukotriene-dependent or leukotriene mediated conditions or diseases.

  本文描述了含有这种化合物的药物组合物，这些化合物可以调节5-脂氧合酶激活蛋白（FLAP）的活性。本文还描述了使用这种FLAP调节剂的方法，单独或与其他化合物联合使用，用于治疗呼吸道、心血管和其他白三烯依赖性或白三烯介导的疾病或病症。
• US7795274B2
  申请人：——

  公开号：US7795274B2

  公开（公告）日：2010-09-14
• [EN] AZAINDOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MYCOBACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZAINDOLE CARBOXAMIDE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS MYCOBACTÉRIENNES
  申请人：THE GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV INC

  公开号：WO2021062316A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Provided herein are compounds of Formula (I) and Formula (II): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of tuberculosis.
• WO2021062316A5
  申请人：——

  公开号：WO2021062316A5

  公开（公告）日：2023-08-22
• Discovery of novel heterocyclic derivatives as potential glycogen phosphorylase inhibitors with a cardioprotective effect
  作者：Zhiwei Yan、Shuai Li、Youde Wang、Jing Li、Can Ma、Yachun Guo、Liying Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106120

  日期：2022.12

  The purpose of this study was to evaluate the effect of GP inhibitor as a potential pharmaceutical target on MI/R injury. Four different structural types of novel compounds (I, II, III, and IV) were designed and synthesized, obtaining 31 novel GP inhibitors. SAR studies revealed that the conjugates of 5-chloroindole with benzo six-membered heterocyclic were found to elevate the activity. In particular

  本研究的目的是评估 GP 抑制剂作为潜在药物靶点对 MI/R 损伤的影响。设计并合成了四种不同结构类型的新型化合物（Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、 Ⅳ ），获得了31种新型GP抑制剂。SAR 研究表明，发现 5-氯吲哚与苯并六元杂环的缀合物可提高活性。特别是，化合物IIIh (IC 50  = 0.21 ± 0.03 µM) 作为一种有效的 RMGPa 衍生物出现，其效力比 PSN-357 低约 2 倍。为了筛选出一种化合物用于体内活性测试后，我们进一步进行了对三种不同GPa亚型（HLGPa、HMGPa和HBGPa）的抑制实验和相应的亲和实验。因此，化合物IIIh对上述三种 GP 亚型均表现出较强的抑制活性，尤其是对 HBGPa（IC 50  = 0.09 ± 0.002 µM），与阳性对照 ingliforib（IC 50  = 0.16 ± 0.02 µM）比较接近. 化合物IIIh对HBGPa的亲和力比HLGPa高4