3-hydroxy(3-phenoxyphenyl)methyl-4-iodo-(Z)-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy(3-phenoxyphenyl)methyl-4-iodo-(Z)-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-3-[hydroxy-(3-phenoxyphenyl)methyl]-4-iodobut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₅IO₃
• 分子量: 394.209
• InChiKey: BLPGQXYNBXTAIQ-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 、 3-丁炔-2-酮 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到3-hydroxy(3-phenoxyphenyl)methyl-4-iodo-(Z)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  CeCl3·7H2O/NaI促进的α,β-乙炔酮立体选择性羟醛偶联

  摘要：

  使用 CeCl 3 .7H 2 O/NaI 作为廉价且易于获得的试剂系统，开发了一种简单且高度立体选择性的方法，用于合成 (Z)-β-碘 Baylis-Hillman 加合物。高转化率和增强的 Z 选择性以及 CeCl 3 /NaI 试剂系统的环境友好特性使该方法成为现有方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834909

文献信息

• CeCl₃·7H₂O/NaI-Promoted Stereoselective Aldol Coupling of α,β-Acetylenic Ketones
  作者：Jhillu Yadav、B. Reddy、Manoj Gupta、B. Eeshwaraiah

  DOI：10.1055/s-2004-834909

  日期：——

  A simple and highly stereoselective method has been developed for the synthesis of (Z)-β-iodo Baylis-Hillman adducts using CeCl 3 .7H 2 O/NaI as an inexpensive and readily available reagent system. High conversions and enhanced Z-selectivity together with the environmentally benign nature of the CeCl 3 /NaI reagent system makes this method an attractive alternative to established methods.

  使用 CeCl 3 .7H 2 O/NaI 作为廉价且易于获得的试剂系统，开发了一种简单且高度立体选择性的方法，用于合成 (Z)-β-碘 Baylis-Hillman 加合物。高转化率和增强的 Z 选择性以及 CeCl 3 /NaI 试剂系统的环境友好特性使该方法成为现有方法的有吸引力的替代方法。