(Ra)-1-(o-tolyl)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Ra)-1-(o-tolyl)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)naphthalene
• 英文别名: [1-(2-Methylphenyl)naphthalen-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane；[1-(2-methylphenyl)naphthalen-2-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• 化学式: C₂₇H₃₆OSi
• 分子量: 404.668
• InChiKey: BLXYAUVYSRYMOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Ra)-1-(o-tolyl)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)naphthalene 在 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (Ra)-2-bromomethyl-1-(o-tolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  测定2-甲基-1-（邻甲苯基）萘和相关的轴向手性联芳基的绝对构型

  摘要：

  通过使用不对称异构体的催化不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了对映体富集的（a S）-2-甲基-1-[（（（（o-三异丙丙基甲硅烷基）氧基）甲基）苯基]萘的对映体样品（84.3％ee）萘酰胺衍生的膦（A 2 phos）作为手性配体。重结晶一次后，联芳基产物的对映体纯度提高至ee的98.9％，并通过X射线晶体结构分析确定其绝对构型。通过化学转化中，（一个小号[（ - ）1 -对映体的直径：羟甲基）苯基] -2-甲基萘，1 - [（ø氯甲基）苯基] -2-甲基萘，2-甲基-1-（Ø获得了甲苯基萘。合成了其他几种手性联芳基，并进行了立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.107
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-1-溴萘 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (Ra)-N,N-diisopropyl-2-diisopropylphosphino-8-methoxy-1-naphthamide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (Sa)-1-(o-tolyl)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)naphthalene 、 (Ra)-1-(o-tolyl)-2-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  测定2-甲基-1-（邻甲苯基）萘和相关的轴向手性联芳基的绝对构型

  摘要：

  通过使用不对称异构体的催化不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了对映体富集的（a S）-2-甲基-1-[（（（（o-三异丙丙基甲硅烷基）氧基）甲基）苯基]萘的对映体样品（84.3％ee）萘酰胺衍生的膦（A 2 phos）作为手性配体。重结晶一次后，联芳基产物的对映体纯度提高至ee的98.9％，并通过X射线晶体结构分析确定其绝对构型。通过化学转化中，（一个小号[（ - ）1 -对映体的直径：羟甲基）苯基] -2-甲基萘，1 - [（ø氯甲基）苯基] -2-甲基萘，2-甲基-1-（Ø获得了甲苯基萘。合成了其他几种手性联芳基，并进行了立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.107

文献信息

• Determination of absolute configuration of 2-methyl-1-(o-tolyl)naphthalene and the related axially chiral biaryls
  作者：Lijie Sun、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.107

  日期：2011.11

  (aS)-2-methyl-1-[(((o-triisopropylsilyl)oxy)methyl)phenyl]naphthalene was produced via catalytic asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling using an atropisomeric naphthamide-derived phosphine (A2phos) as the chiral ligand. After one recrystallization, enantiopurity of the biaryl product was improved to 98.9% ee and its absolute configuration was determined by X-ray crystal structural analysis. Through chemical transformations

  通过使用不对称异构体的催化不对称Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备了对映体富集的（a S）-2-甲基-1-[（（（（o-三异丙丙基甲硅烷基）氧基）甲基）苯基]萘的对映体样品（84.3％ee）萘酰胺衍生的膦（A 2 phos）作为手性配体。重结晶一次后，联芳基产物的对映体纯度提高至ee的98.9％，并通过X射线晶体结构分析确定其绝对构型。通过化学转化中，（一个小号[（ - ）1 -对映体的直径：羟甲基）苯基] -2-甲基萘，1 - [（ø氯甲基）苯基] -2-甲基萘，2-甲基-1-（Ø获得了甲苯基萘。合成了其他几种手性联芳基，并进行了立体化学分配。