sodium (2S,5R)-2-(5-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl sulfate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: sodium (2S,5R)-2-(5-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl sulfate
• 英文别名: sodium (2S,5R)-2-(5-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-oxo-1,6-diaza-bicyclo[3.2.1]octan-6-yl sulfate；sodium;[(2S,5R)-2-[5-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperazin-1-yl]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl] sulfate
• 化学式: C₁₇H₂₅N₆O₇S₂*Na
• 分子量: 512.543
• InChiKey: BLZHVKWPFOFJRP-LYCTWNKOSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 sodium (2S,5R)-2-(5-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl sulfate 在 乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford (2S,5R)-7-oxo-2-(5-(piperazin-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6- yl hydrogen sulfate (10 mg) as aTFA salt的产率得到(2S,5R)-7-οxο-2-(5-(piperazin-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  本文披露了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，可抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶并增强β-内酰胺类抗生素的作用。具体来说，本文提供了DBO化合物，当与β-内酰胺类抗生素在固定浓度下在披露的协同MIC测定中使用时，对一个或多个同源性β-内酰胺酶表达的细菌菌株的MIC为8μg/mL或更低。

  公开号：

  US20130296555A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(hydrazinecarbonothioyl)piperazine-1-carboxylate 在 劳森试剂 、 pyridine-SO3 complex 、 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 sodium (2S,5R)-2-(5-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-oxo-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  本披露揭示了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，其抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶并增强β-内酰胺类抗生素的作用。具体而言，本披露提供了DBO化合物，当与β-内酰胺抗生素在固定浓度下在披露的Synergy MIC测定中使用时，对一个或多个同源β-内酰胺酶表达细菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）为8 μg/mL或更低。

  公开号：

  US20130296555A1

文献信息

• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130296555A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Aryl substituted diazabicyclooctanes (DBO) compounds that inhibit β-lactamases of class A, class C or class D and potentiate β-lactam antibiotics are disclosed. In particular, this disclosure provides DBO compounds that, when used in the disclosed Synergy MIC Assay with a β-lactam antibiotic at a fixed concentration have an MIC of 8 μg/mL or less against one or more isogenic β-lactamase expressing bacterial strains.

  本披露揭示了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，其抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶并增强β-内酰胺类抗生素的作用。具体而言，本披露提供了DBO化合物，当与β-内酰胺抗生素在固定浓度下在披露的Synergy MIC测定中使用时，对一个或多个同源β-内酰胺酶表达细菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）为8 μg/mL或更低。
• Beta-lactamase inhibitors
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08969570B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  Aryl substituted diazabicyclooctanes (DBO) compounds that inhibit β-lactamases of class A, class C or class D and potentiate β-lactam antibiotics are disclosed. In particular, this disclosure provides DBO compounds that, when used in the disclosed Synergy MIC Assay with a β-lactam antibiotic at a fixed concentration have an MIC of 8 μg/mL or less against one or more isogenic β-lactamase expressing bacterial strains.

  本文披露了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，可抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶，并增强β-内酰胺类抗生素的作用。特别是，本文提供了DBO化合物，当与β-内酰胺类抗生素在固定浓度下在披露的协同MIC测定中使用时，对一个或多个表达β-内酰胺酶的同源细菌菌株的MIC为8μg/mL或更低。